活性エステルが固定化された樹脂または繊維を充填したカラムを用いるアミド合成

Amide synthesis using columns packed with active-ester fixed resin or fiber

城 昭典*; 加藤 翔太*; 松浦 博孝*; 永田 和美*; 片貝 秋雄; 玉田 正男

Jo, Akinori*; Kato, Shota*; Matsuura, Hirotaka*; Nagata, Kazumi*; Katakai, Akio; Tamada, Masao

本研究は、活性エステルを有する樹脂と繊維を充填したカラムを用いて、アミド合成の処理速度に及ぼす活性エステル固定化樹脂と繊維との形状の影響を検討した。出発ポリマーとして-ブロモブチルスチレンとジビニルベンゼン(DVB)との球状共重合体(RC4B),クロロメチルスチレン(CMS)とDVBの球状共重合体(RCS)並びにCMSをポリオレフィンにグラフト重合して得た繊維(FCMS)を用いて、活性エステル固定化繊維を得た。ANを用いて活性エステル固定化ポリマーを充填したカラムに定容積の2-フェニルエチルアミンAN溶液を種々の流速で通液してアミドを合成した。アミドの確認は固体NMRスペクトルによった。RCSとRC4Bから得た活性エステル固定化樹脂を充填したカラムの場合、ともに通液速度12mL/hまでは目的アミドのみが得られたが14mL/hの流速ではアミンの流出が認められた。一方、FCMSから誘導した活性エステル固定化繊維を用いた場合、12, 16, 18, 20mL/hと流速を変えてアミンのAN溶液を通液したところ、18mL/hまではアミドのみが検出されたが20mL/hでアミンが検出された。以上の結果より、活性エステル固定化ポリマーにおいても、繊維状反応性高分子は速度論的に優れた特性を示すことがわかった。

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