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Synthesis and characterization of carboxymethyl derivatives of kappa-carrageenan

カルボキシメチル化$$kappa$$-カラギーナン誘導体の合成とキャラクタリーゼーション

Tranquilan-Aranilla, C.*; 長澤 尚胤; Bayquen, A.*; Dela Rosa, A.*

Tranquilan-Aranilla, C.*; Nagasawa, Naotsugu; Bayquen, A.*; Dela Rosa, A.*

多糖類の放射線架橋技術において利用可能性が高い新規原材料を開発するため、天然多糖類の一つで放射線分解型であるカッパカラギーナンを多段階法により置換度の異なるカルボキシメチル化誘導体を合成し、FTIR, $$^{13}$$C NMRによる構造同定,GPCによる分子量変化,元素分析,電位差滴定による硫酸基定量などの特性評価を行った。得られた誘導体は、80%の2-プロパノール(720mL)中で懸濁したカラギーナン(80g)に40%水酸化ナトリウム(93.5mL)添加して40$$^{circ}$$Cで1時間処理後、モノクロロ酢酸(49.1g)を添加して40$$^{circ}$$Cで3時間処理によるカルボキシメチル化処理を1回から3回へと増やすと、置換度が1.2から1.66まで高くなるとともに、酸性度も2.02から2.43まで増加した。しかしながら、3回処理すると原料のカラギーナンと比べて、硫酸基が約51%まで、分子量が327万Daから142万Daまで減少した。また、FTIRと$$^{13}$$C NMR測定により、カラギーナンの水酸基がカルボキシメチル化していることを確認した。

Carboxymethyl derivatives of kappa-carrageenan (KC) with varying degrees of substitution were obtained by multi-step carboxymethylation process. The structural and chemical profiles of the derivatives were determined by FTIR, $$^{13}$$C NMR, gel permeation chromatography, elemental analysis, potentiometric titration and visual estimation of gelation temperature. The derivatives exhibited high degrees of substitution and acidity. However, sulfur content, molecular weight and gelation temperature were lower compared to the parent KC polymer. FTIR confirmed the presence of carboxymethyl groups in the polymer backbone while $$^{13}$$C NMR revealed that functionalization occurred at the three hydroxyl groups in KC disaccharide unit.

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パーセンタイル:95.06

分野:Chemistry, Applied

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