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論文

Bithiophene with winding vine-shaped molecular asymmetry; Preparation, structural characterization, and enantioselective synthesis

豊森 佑夏*; 辻 悟*; 光田 紫乃布*; 岡山 陽一*; 芦田 汐未*; 森 敦紀*; 小林 徹; 宮崎 有史; 矢板 毅; 荒江 祥永*; et al.

Bulletin of the Chemical Society of Japan, 89(12), p.1480 - 1486, 2016/09

 被引用回数:8 パーセンタイル:29.66(Chemistry, Multidisciplinary)

Preparation of 2,2'-bithiophene derivatives bearing $$omega$$-alkenyl groups at the 3,3'-positions and ring-closing metathesis reactions of the obtained compound were performed. The reaction of bithiophene bearing 3-butenyl substituents with 5mol% Grubbs 1st generation catalyst underwent ring-closing metathesis (RCM) to afford the cyclized product 7 showing winding vine-shaped molecular asymmetry in up to 88% yield. Enantioselective RCM was also achieved by the use of chiral Schrock Hoveyda molybdenum-alkylidene catalyst in up to 87% ee.

論文

Axially chiral macrocyclic $$E$$-alkene bearing bisazole component formed by sequential C-H homocoupling and ring-closing metathesis

西尾 正太郎*; 染手 隆司*; 杉江 敦司*; 小林 徹; 矢板 毅; 森 敦紀*

Organic Letters, 14(10), p.2476 - 2479, 2012/05

 被引用回数:23 パーセンタイル:61.69(Chemistry, Organic)

Clipping by ring-closing metathesis freezes rotation of a C-C bond to result in forming axial chirality. Treatment of bisbenzimidazole bearing an $$N$$-(3-butenyl) substituent with a Grubbs' catalyst undergoes ring-closing metathesis, in which the stereochemistry of the thus formed olefin was exclusively $$E$$-form. Analysis by HPLC with a chiral stationary column confirmed clear baseline separation of each enantiomer.

論文

Thermoresponsive extraction of cadmium(II) ions by poly(TPEN-NIPA) gels; Effect of chain length and branched spacer structure on gel formation and extraction behavior

稲葉 優介*; 津曲 貴幸*; 喜田 達也*; 渡部 渉*; 中島 靖隆*; 福岡 佐千緒*; 森 敦紀*; 松村 達郎; 中野 義夫*; 竹下 健二*

Polymer Journal, 43(7), p.630 - 634, 2011/07

 被引用回数:11 パーセンタイル:35.66(Polymer Science)

重合可能な二重結合を持つ官能基をピリジン環に結合させた${it N,N,N',N'}$-(tetrakis-2-pyridylmethyl)ethylenediamine (TPEN)の誘導体を合成し、重合開始剤としてazobisisobutyronitrile (AIBN)を使用して${it N}$-isopropylacrylamide (NIPA)との共重合を試みた。得られたTPEN-NIPA重合ゲルは、膨潤/収縮挙動に温度応答性が認められ、さらに抽出剤であるTPENの性能が発揮され水溶液中のカドミウム(II)イオンを抽出可能であった。重合ゲルは、側鎖にpropyl基, butyl基, decyl基及びisopropyl基を持つTPEN誘導体を用意して重合した。これらについて、カドミウムイオン抽出の温度依存性を比較した。これらのゲルによる水溶液中のカドミウム(II)イオン抽出は、膨潤状態である5$$^{circ}$$Cにおいて効率が高く、収縮状態である45$$^{circ}$$Cでは、ほとんど抽出されなかった。また、側鎖にisopropyl基を持つTPEN誘導体による重合ゲルが、抽出性能の高い温度応答性を有することを見いだした。

論文

Am/Eu separation with a new ligand, N,N,N',N'-tetrakis((4-butoxypyridin-2-yl)methyl)ethylenediamine (TBPEN), a hydrophobic derivative of TPEN

松村 達郎; 稲葉 優介*; 森 敦紀*; 竹下 健二*

Journal of Nuclear Science and Technology, 47(2), p.123 - 126, 2010/02

 被引用回数:12 パーセンタイル:62.45(Nuclear Science & Technology)

分離変換技術における重要な開発課題であるMA/Ln分離のため、TPENの誘導体を利用した分離プロセスの開発を進めている。TPENは、Am(III)とEu(III)の分離に良好な特性を持つ6座の窒素ドナー配位子であるが、実プロセスへの応用には改良すべき特性が存在する。特に重要な点として、水への溶解度がある。TPENは、10$$^{-4}$$mol/l程度溶解し、これが濃度の高いAm(III)を含む廃液を処理しようとする場合に問題となる。われわれは、TPEN分子を分離性能を損なわずに疎水化することを試み、TPEN分子のピリジル基にアルキル基を結合させることによって開発に成功した。新たに合成した配位子TBPEN(N,N,N',N'-tetrakis((5-butoxypyridin-2-yl)methylethylenediamine)は、良好な分離特性を示し、分離係数SF$$_{Am/Eu}$$の最大値は、pH3.02において91であった。この結果は、TPENと比較して、より酸性に近い条件で有効な分離性能を発揮することを意味し、この改良法が有効であることを示している。今後、この開発方針によってより有効な特性を持つ誘導体の開発を進める計画である。

論文

Thermo-responsive extraction of cadmium(II) ion with TPEN-NIPA gel; Effect of the number of polymerizable double bond toward gel formation and the extracting behavior

福岡 幸男*; 喜田 達也*; 中島 康孝*; 津曲 孝之*; 渡部 渉*; 稲葉 優介*; 森 敦紀*; 松村 達郎; 中野 義夫*; 竹下 健二*

Tetrahedron, 66(9), p.1721 - 1727, 2010/02

 被引用回数:17 パーセンタイル:48.67(Chemistry, Organic)

ピリジン環に結合させた重合性二重結合を持つアルコキシ基の数を1-4に変化させたTPEN誘導体を合成し、それぞれN-イソプロピルアクリルアミド(NIPA)とAIBN存在下において共重合させた。得られたポリTPEN-NIPAゲルについて、膨潤/収縮特性の温度応答性と、水相中からのカドミウム(II)の抽出に温度変化を観察した。特に重合性二重結合を3個以上持つTPEN誘導体から構成されるポリマーゲルは、水中において温度に依存して明確な膨潤収縮性を示した。これらのゲルは、Cd(II)イオンを5$$^{circ}$$Cにおける膨潤状態で効率的に水相中から抽出したが、収縮状態である45$$^{circ}$$Cでは抽出はわずかに観察されたのみであった。

論文

AM(III)/EU(III) separation with hydrophobic alkylated TPEN

松村 達郎; 竹下 健二*; 稲葉 優介*; 森 敦紀*

Proceedings of 10th OECD/NEA Information Exchange Meeting on Actinide and Fission Product Partitioning and Transmutation (CD-ROM), 6 Pages, 2010/00

核種分離変換技術の課題の一つとして、化学的挙動が類似した3価MAとランタノイドの分離プロセスの開発がある。われわれは、水溶液中におけるAm(III)及びEu(III)との錯形成定数に10$$^{2}$$以上の差が見いだされているTPENに着目し、実プロセスへの適用という観点からTPENの欠点を改良した疎水化誘導体の開発を進めている。新たにTPEN分子の外側に位置するピリジル基にアルコキシ基を結合させた誘導体を数種類合成し、その抽出特性を確認した。その結果、ニトロベンゼンを有機溶媒とした抽出実験において、ドデシルオキシ基を側鎖とするTDdPENがpH4.5の条件でSF$$_{Am/Eu}$$=820を示すことを見いだした。この値はフランスが開発しているBTPと比べても遜色なく、非常に優れた分離性能を有すると言うことができる。今後、実用化に必要となる特性データを取得していく計画である。

論文

${it N,N,N',N'}$-tetrakis((5-alkoxypyridin-2-yl)methyl)ethylenediamine, TRPEN, effective ligands for the separation of trivalent minor actinides from lanthanides

松村 達郎; 稲葉 優介*; 駒 義和; 森田 泰治; 森 敦紀*; 竹下 健二*

Proceedings of International Conference on Advanced Nuclear Fuel Cycle; Sustainable Options & Industrial Perspectives (Global 2009) (CD-ROM), p.1107 - 1112, 2009/09

核種分離変換技術の課題の一つとして、化学的挙動が類似した3価MAとランタノイドの分離プロセスの開発がある。われわれは、水溶液中におけるAm(III)及びEu(III)との錯形成定数に10$$^{2}$$以上の差が見いだされているTPENに着目し、実プロセスへの適用という観点からTPENの欠点を改良した誘導体の開発を進めている。新たにTPEN分子の外側に位置するピリジル基にアルコキシ基を結合させた誘導体を数種類合成し、その抽出特性を確認した。その結果、ニトロベンゼンを有機溶媒とした場合、ドデシルオキシ基を側鎖とするTDdPENがpH4.5の条件でSF$$_{rm Am/Eu}$$=820を示すことを見いだした。この値はフランスが開発しているBTPと比べても遜色なく、非常に優れた分離性能である。またオクチルオキシ基を側鎖とするTOPENと疎水性高級カルボン酸であるデカン酸による協同抽出を試みたところ、有機溶媒に実用の可能性がある1-オクタノールを使用し、pH3.0の条件でSF$$_{rm Am/Eu}$$=200以上を示した。これは、実用化に結びつく重要な成果であると考えられ、さらに詳細なデータを取得し抽出特性の把握を進める計画である。

論文

Am(III)/Eu(III) separation with hydrophobic derivatives of TPEN

松村 達郎; 稲葉 優介*; 竹下 健二*; 森 敦紀*

Proceedings of International Solvent Extraction Conference "Solvent Extraction-Fundamentals to Industrial Applications" (ISEC 2008), 4 Pages, 2008/09

核種分離変換技術の課題の一つとして、化学的挙動が類似した3価MAとランタノイドの分離プロセスの開発がある。われわれは、水溶液中におけるAm(III)及びLa(III)との錯形成定数に10$$^{2}$$以上の差が見いだされているTPENに着目し、実プロセスへの適用という観点からTPENの欠点を改良した疎水化誘導体の開発を進めている。新たにTPEN分子の外側に位置するピリジル基にアルコキシ基を結合させた誘導体を数種類合成し、その抽出特性を確認した。その結果、ニトロベンゼンを有機溶媒とした抽出実験において、ドデシルオキシ基を側鎖とするTDdPENがpH4.5の条件でSF$$_{Am/Eu}$$=820を示すことを見いだした。この値はフランスが開発しているBTPと比べても遜色なく、非常に優れた分離性能を有すると言うことができる。今後、実用化に必要となる特性データを取得していく計画である。

論文

MA/Ln separation with new ligand, hydrophobic derivatives of TPEN

松村 達郎; 竹下 健二*; 森 敦紀*

Proceedings of 3rd International ATALANTE Conference (ATALANTE 2008) (CD-ROM), 4 Pages, 2008/05

分離変換技術における重要な開発課題であるMA/Ln分離のため、TPENの誘導体を利用した分離プロセスの開発を進めている。TPENは、Am(III)とEu(III)の分離に良好な特性を持つ6座の窒素ドナー配位子であるが、実プロセスへの応用には改良すべき特性が存在する。特に重要な点として、水への溶解度がある。TPENは、10$$^{-4}$$mol/l程度溶解し、これが濃度の高いAm(III)を含む廃液を処理しようとする場合に問題となる。われわれは、TPEN分子を分離性能を損なわずに疎水化することを試み、TPEN分子のピリジル基にアルキル基を結合させることによって開発に成功した。新たに合成した配位子TBPEN (N,N,N',N'-tetrakis((5-butoxypyridin-2-yl)-methyl)ethylenediamine)は、良好な分離特性を示し、分離係数SF$$_{rm Am/Eu}$$の最大値は、91であった。今後、この開発方針によってより有効な特性を持つ誘導体の開発を進める計画である。

論文

Extraction separation of Am(III) and Eu(III) with thermosensitive gel introducing TPEN derivatives

竹下 健二*; 中野 義夫*; 松村 達郎; 森 敦紀*

Proceedings of 3rd International ATALANTE Conference (ATALANTE 2008) (CD-ROM), 8 Pages, 2008/05

Am(III)とEu(III)の分離を目指し、NIPA(N-isopropylacrylamide)とTPENの誘導体の一つであるTPPEN(N,N,N',N'-tetrakis(4-propenyloxy-2-pyridylmethyl)ethylenediamine)を共重合した感温性ゲルを用いた温度スイングクロマトプロセスの開発を進めている。まず、TPPEN-NIPAゲルの耐放射線性の確認のため、$$gamma$$線照射試験及び$$alpha$$核種長期吸着試験を実施し、これらによる吸着特性への影響が問題ないことを確認した。次に、多孔質シリカ粒子にTPPEN-NIPAゲルを固定し、分離性能を確認した。Am(III)は低温(5$$^{circ}$$C)において抽出され、Euとの分離係数は3.7であった。また5$$^{circ}$$Cから40$$^{circ}$$Cに温度変化させることによって、Am(III)の分配係数は1/20に減少した。これらの結果は、TPPEN-NIPAゲルによる温度スイングクロマトプロセスのMA分離への適用性を示している。

論文

Separation of Actinide(III) from Lanthanide(III) by thermosensitive gel copolymerized with TPEN derivatives

竹下 健二*; Fugate, G.*; 松村 達郎; 中野 義夫*; 森 敦紀*; 福岡 幸雄*

Proceedings of International Conference on Advanced Nuclear Fuel Cycles and Systems (Global 2007) (CD-ROM), p.120 - 125, 2007/09

TPENの誘導体である$$N,N,N',N'$$-tetrakis(4-propenyloxy-2-pyridylmethyl)ethylenediamine(TPPEN)をpoly-$$N$$-isopropylacrylamide(NIPA)に共重合して合成した感温性ゲルを利用し、温度スイング抽出法によるAm(III)とEu(III)の抽出分離を試みた。Am(III)とEu(III)の分離はゲルが膨潤状態である5$$^{circ}$$Cにおいて観察され、pH5.2において分離係数18であった。ゲルに抽出されたAm(III)の90%以上が、膨潤状態(5$$^{circ}$$C)から収縮状態(40$$^{circ}$$C)へのゲルの体積相転移に伴って、ゲルから放出された。また、Am(III)の模擬としてソフト金属であるCd(II)を使用した温度スイング抽出繰り返し試験を行った結果、5$$^{circ}$$C-40$$^{circ}$$C間での温度スイング操作によってCd(II)は安定して抽出・放出を繰り返した。さらに、放射線照射のAmとEuの抽出に対する効果を、$$gamma$$線照射(10kGy)と$$alpha$$核種($$^{244}$$Cm)長期吸着試験によって評価し、TPPEN-NIPAゲルは、これらの照射試験によって損傷を受けることはないことを確認した。これらの結果は、温度スイング抽出法が、分離変換技術に不可欠なMA/Ln分離プロセスに適用可能であることを示唆している。

口頭

TPEN及び誘導体による4f/5f元素相互分離に関する検討,5-2; 新規配位子TPEN疎水化誘導体によるAm/Eu分離

松村 達郎; 竹下 健二*; 森 敦紀*

no journal, , 

分離変換技術の課題の一つとして、化学的挙動が類似した3価MAとランタノイドの分離プロセスの開発がある。われわれは、水溶液中におけるAm(III)及びLa(III)との錯形成定数に10$$^{2}$$以上の差が見いだされているTPENに着目し、実プロセスへの適用という観点からTPENの欠点を改良した疎水化誘導体の開発を進めている。新たに合成した誘導体であるtbpenは、TPEN分子の外側に位置するピリジル基に疎水性置換基を結合させた誘導体である。ニトロベンゼンを有機溶媒とした抽出実験において、pH4以上の条件でTPENよりも大きい分配比と分離係数20以上が得られ、pH3において分離係数が最大となりSF$$_{Am/Eu}$$=100となった。これは分離性能を維持しつつ疎水基を導入する効果が明確に現れているとともに、分離性能を有効に発揮させる条件の酸性側へのシフトに成功したことを示している。今後、より炭素鎖長の長い置換基を持つ誘導体を合成し、その分離性能を明らかにする計画である。また、これらの結果より、MA/Ln分離プロセスに有効に適用可能な配位子の開発の見通しを得た。

口頭

Thermal-swing extraction separation of Am(III) and Eu(III) by thermosensitive gel with encapsulating ligand

竹下 健二*; 尾形 剛志*; 中野 義夫*; 松村 達郎; 森 敦紀*

no journal, , 

TPEN誘導体であるTPPEN(N,N,N',N'-tetrakis(4-propenyloxy-2-pyridylmethyl)ethylenediamine)をNIPA(poly-N-isopropylacrylamide)と共重合した感温性ゲルを用いた温度スイング抽出法によって、Am(III)とEu(III)の抽出分離を試みた。ゲル膨潤状態(5$$^{circ}$$C)においてEu(III)からのAm(III)の分離が観察され、その分離係数はpH5.2において18であった。この抽出されたAm(III)の90%以上が、膨潤状態(5$$^{circ}$$C)から収縮状態(40$$^{circ}$$C)へのゲルの体積相転移に伴って放出された。このゲルによるAm及びEuの抽出に対する放射線の影響について、$$gamma$$線照射(10kGy)と$$alpha$$核種($$^{244}$$Cm)の長期吸着試験によって評価した。その結果、このTPPEN-NIPAゲルは、これらの試験において損傷は観察されなかった。これらの結果は、この温度スイング抽出法が分離変換技術の確立に不可欠なMA分離プロセスに適用可能であることを示唆している。

口頭

6座配位窒素ドナー配位子TPENの疎水化誘導体によるAm(III)/Eu(III)分離,2

松村 達郎; 竹下 健二*; 森 敦紀*

no journal, , 

新規配位子であるTPENの疎水化誘導体を合成した。ニトロベンゼン等を有機溶媒とした抽出系でアメリシウム(Am)とユウロピウム(Eu)の分離能力を確認した。TPEN分子のピリジル基にブトキシ基を結合させた誘導体TBPENについて、水相1.0M NH$$_{4}$$NO$$_{3}$$、有機相中配位子濃度10mMの条件において、pH3で分離係数が最大となりSF$$_{Am/Eu}$$=100であることを確認し、さらにpH2においても有意な分離性能を見いだした。

口頭

TPEN及び誘導体による4f/5f元素の相互分離に関する検討,6; 新規配位子TPEN疎水化誘導体によるAm/Eu分離,3

松村 達郎; 竹下 健二*; 尾形 剛志*; 森 敦紀*

no journal, , 

4f/5f元素相互分離(MA/Ln分離)のため新規配位子としてTPENの疎水化誘導体の検討を進めている。TPENのピリジン環をキノリン環に置き換えたTQENを合成し、その特性を確認した。その結果、良好に疎水化を達成していることを確認したが、抽出性能についてはAmとEuについて有意な抽出を認められなかった。これは、キノリン環が嵩高いため、錯体を形成する際に有効な包接構造をとることを阻害することが原因と考えられる。今後、MA/Ln分離プロセスに有効に適用可能な配位子の開発を進めるには、錯体の立体構造の詳細な検討が必要であろうと考えられる。

口頭

温度スイングクロマト分離法によるAm(III)とEu(III)の分離

竹下 健二*; 中野 義夫*; 松村 達郎; 森 敦紀*

no journal, , 

二次廃棄物を原理的に発生させない新規分離技術として感温性高分子ゲルを用いた「温度スイングクロマト分離プロセス」を提案している。感温性を有するPoly-NIPAにMA分離性能を有するTPEN誘導体を共重合した感温性ゲル(TPPEN-NIPAゲル)を合成し、さらにこれを多孔質シリカに塗布したクロマト分離剤を実現した。このクロマト分離剤の分離特性を実験により明らかにし、さらにそのデータを用いて解析した結果、温度スイングクロマト分離プロセスによって実用的なAm/Eu分離が可能であるとの見通しを得た。

口頭

疎水性置換基を持つTPEN誘導体の合成

稲葉 優介*; 中島 靖隆*; 福岡 佐千緒*; 森 敦紀*; 竹下 健二*; 松村 達郎

no journal, , 

TPEN [${it N,N,N',N'}$-tetrakis(2-pyridylmethyl)ethylenediamine]は、6つの窒素ドナーで金属イオンを包接する配位子であり、ソフト金属(Cd, Hg, Zn, Cu, Fe等の重金属、Au, Ag, Pd等の貴金属)に対し、水溶液からの高い選択抽出能を有する。また、放射性廃棄物に含まれ分離が困難であるAmとEuの分離抽出において、両イオン間のソフト性のわずかな違いを利用しAmを選択的に分離することが可能である(分離係数: 80$$sim$$200)。本研究では、さらなる抽出能力向上を目指し、TPENのピリジン環に疎水性置換基を導入したさまざまな新規TPEN誘導体を合成し、その金属抽出能を検討した。

口頭

重合性官能基を持つTPEN誘導体の合成

福岡 佐千緒*; 稲葉 優介*; 中島 靖隆*; 森 敦紀*; 竹下 健二*; 松村 達郎; 中野 義夫*

no journal, , 

TPEN [${it N,N,N',N'}$-tetrakis(pyridin-2-ylmethyl)-1,2-ethanediamine]は、6つの窒素ドナーによってさまざまな金属と錯体を形成することが知られている。また、ピリジン環に重合性官能基を持つTPEN誘導体は、NIPA(N-isopropylacrylamide)とラジカル重合する際に架橋剤として作用し、得られた高分子ゲルは金属を特異的に吸着することが報告されている。そこで今回われわれは、ピリジン環への重合性官能基の導入数の異なる新規TPEN架橋剤の合成を行った。さらに合成したTPEN誘導体とNIPAとをラジカル重合しゲル化を試みることにより、架橋剤としての機能性の検討を行った。その結果、分子内に存在する4個のピリジル基に重合性官能基を導入した誘導体は架橋剤として有効に機能したが、導入数が3個以下の誘導体は架橋剤として機能せず重合が進行しなかった。発表では、主として新規物質の重合に関する知見を報告する。

口頭

新規配位子TPEN疎水化誘導体によるMA/Ln分離,4

松村 達郎; 竹下 健二*; 森 敦紀*

no journal, , 

核種分離変換技術の課題の一つとして、化学的挙動が類似した3価MAとランタノイドの分離プロセスの開発がある。われわれは、水溶液中におけるAm(III)及びLa(III)との錯形成定数に10$$^{2}$$以上の差が見いだされているTPENに着目し、実プロセスへの適用という観点からTPENの欠点を改良した疎水化誘導体の開発を進めている。新たにTPEN分子の外側に位置するピリジル基にアルコキシ基を結合させた誘導体を数種類合成し、その抽出特性を確認した。その結果、ニトロベンゼンを有機溶媒とした抽出実験において、ドデシルオキシ基を側鎖とするTDdPENがpH4.5の条件でSF$$_{Am/Eu}$$=820を示すことを見いだした。この値はフランスが開発しているBTPと比べても遜色なく、非常に優れた分離性能を有すると言うことができる。今後、より有効な抽出系の探索を行うとともに、実用上の課題となる特性を把握する計画である。

口頭

6座配位窒素ドナー配位子TPENの疎水化誘導体によるアメリシウム/ユウロピウム分離,3

松村 達郎; 稲葉 優介*; 竹下 健二*; 森 敦紀*

no journal, , 

核種分離変換技術の開発課題の一つとして、化学的挙動が類似した3価のマイナーアクチノイド(MA)とランタノイド(Ln)の分離プロセス(MA/Ln分離)がある。われわれは、水溶液中におけるAm(III)及びLa(III)との錯形成定数に10$$^{2}$$以上の差が見いだされている6座の窒素ドナー配位子であるN,N,N',N'-tetrakis(2-pyridylmethyl)ethylenediamine(TPEN)に着目し、実プロセスに適用可能な疎水化誘導体の開発を進めている。今回、新たに3種類を合成し、良好な分離性能を発揮させることに成功した。新たに合成した誘導体は、TPEN分子の4つのピリジル基に長鎖のアルコキシ基を結合したものである。枝分かれしたエチルヘキシル基を有するTEHPENは、既報であるTBPENと比較して抽出性能が向上せず、むしろSF$$_{Am/Eu}$$が低下する傾向が見られたが、オクチル基及びドデシル基を有するTOPEN, TDdPENでは抽出特性の向上が観察され、特にTDdPENではSF$$_{Am/Eu}$$=820が得られた。この値はフランスが開発した配位子であるBTPと比べても遜色なく、非常に優れた分離性能を有すると言うことができる。今後、より有効な抽出系の探索を行うとともに、実用上問題となる特性を把握する計画である。

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