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論文

Solvent extraction in analytical separation techniques

下条 晃司郎

Analytical Sciences, 34(12), p.1345 - 1346, 2018/12

溶媒抽出法は様々な金属イオンを含んだ水相から特定の金属イオンを分離・精製・除去するために最も有用な分析技術の1つである。本論文では2016年から2018年の間に発表された溶媒抽出法に関する論文の中で(1)新規抽出剤、(2)イオン液体, 深共晶溶媒、(3)抽出装置に関連した論文について紹介する。

論文

Extraction ability of 4-benzoyl-3-phenyl-5-isoxazolone towards 4f-ions into ionic and molecular media

Atanassova, M.*; 岡村 浩之; 江口 綾乃; 上田 祐生; 杉田 剛; 下条 晃司郎

Analytical Sciences, 34(8), p.973 - 978, 2018/08

 被引用回数:4 パーセンタイル:18.4(Chemistry, Analytical)

疎水性イオン液体1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド([C$$_{1}$$C$$_{4}$$im][Tf$$_{2}$$N])と水相間における4-ベンゾイル-3-フェニル-5-イソオキサゾロン(HPBI)および脱プロトン化体(PBI$$^{-}$$)の分配定数とHPBIの酸解離定数を求め、硝酸水溶液から[C$$_{1}$$C$$_{4}$$im][Tf$$_{2}$$N]へのHPBIによる3種類のランタノイドイオン(La$$^{3+}$$, Eu$$^{3+}$$, Lu$$^{3+}$$)の溶媒抽出を研究した。抽出相としてイオン液体を利用することにより、クロロホルム系と比較してランタノイドイオンに対するHPBIの抽出能が大幅に向上した。イオン液体系における軽,中,重ランタノイドイオンの抽出化学種の組成は、アニオン性錯体Ln(PBI)$$_{4}$$$$^{-}$$であることが示された。

論文

A Comprehensive extraction study using a mono-alkylated diglycolamic acid extractant; Comparison between a secondary amide group and a tertiary amide group

杉田 剛; 藤原 伊織*; 岡村 浩之; 大島 達也*; 馬場 由成*; 長縄 弘親; 下条 晃司郎

Solvent Extraction Research and Development, Japan, 24(2), p.61 - 69, 2017/05

ジグリコールアミド酸型抽出剤を用いた金属イオン抽出におけるアミド基の影響を調べた。本研究では、二級アミドである$$N$$-dodecyldiglycolamic acid (C$$_{12}$$DGAA)と三級アミドである$$N,N$$-dioctyldiglycolamic acid (DODGAA)の抽出挙動の違いを、56種類の金属イオンを対象とした網羅的抽出によって評価した。C$$_{12}$$DGAAはDODGAAと比較してSc(III)を除くレアアースに対する抽出分離能が低下した。一方で、比較的イオン半径の小さな金属に対して優れた抽出能を示した。さらに、C$$_{12}$$DGAAは二価金属イオン混合液からHg(II)を選択的に分離できることが明らかとなった。

論文

イオン交換能を有する金属分離試薬の開発とそれを固定化した金ナノ粒子による比色分析法への展開

下条 晃司郎

日本イオン交換学会誌, 28(1), p.1 - 10, 2017/01

本総説は平成28年度日本イオン交換学会進歩賞の研究内容をまとめたものである。産業廃棄物などに含まれる有用金属の分離回収および有害金属の除去・検出を効率的に行うには、高い選択性を有する金属分離試薬の開発が必要である。我々は新規金属分離試薬として、ジグリコールアミド酸(DGAA)型配位子を開発した。この試薬はアミド基とカルボン酸をエーテル鎖で連結した三座配位構造を有し、市販の配位子より優れた金属分離能をもつ。また、1ステップで簡便に合成が可能でコストパフォーマンスにも優れている。本稿では、DGAA型配位子の56種の金属イオンに対する抽出特性、希土類金属の抽出分離、および有害金属の除去について解説する。さらに、DGAA型配位子と金結合性ペプチドを融合した配位子融合ペプチドを用いて、DGAA固定化金ナノ粒子をワンポットで合成する手法を開発し、有害金属イオンを色の変化で高感度に検出できるイオン交換比色センサーに展開したので紹介する。

論文

Role of Tf$$_{2}$$N$$^{-}$$ anions in the ionic liquid-water distribution of europium(III) chelates

岡村 浩之; 青柳 登; 下条 晃司郎; 長縄 弘親; 井村 久則*

RSC Advances (Internet), 7(13), p.7610 - 7618, 2017/01

 被引用回数:8 パーセンタイル:33.34(Chemistry, Multidisciplinary)

液-液分配および時間分解レーザー励起蛍光分光法(TRLFS)によって、2-テノイルトリフルオロアセトン(Htta)によるEu(III)キレートのイオン液体-水分配系におけるビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(Tf$$_{2}$$N$$^{-}$$)アニオンの役割を研究した。Eu(tta)$$_{3}$$の分配定数に対するイオン液体の効果を正則溶液論に基づいて評価したところ、1-アルキル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド([C$$_{n}$$mim][Tf$$_{2}$$N])におけるEu(tta)$$_{3}$$の分配定数は、[C$$_{n}$$mim][Tf$$_{2}$$N]中のEu(tta)$$_{3}$$の溶媒和効果により著しく増加することがわかった。また、合成した[Eu(tta)$$_{3}$$(H$$_{2}$$O)$$_{3}$$]のTRLFSから、一連の[C$$_{n}$$mim][Tf$$_{2}$$N]中ではEu(tta)$$_{3}$$キレートはほぼ完全に脱水和することが明らかになった。さらに、20Mの水を含む過塩素酸1-エチル-3-メチルイミダゾリウム([C$$_{2}$$mim][ClO$$_{4}$$])中では、2あるいは3分子の水が配位していたのに対して、0.50 MのTf$$_{2}$$N$$^{-}$$と20 Mの水を含む[C$$_{2}$$mim][Tf$$_{2}$$N, ClO$$_{4}$$]中では水和数は約1となった。これらの結果から、[Eu(tta)$$_{3}$$(H$$_{2}$$O)$$_{3}$$]の配位水がTf$$_{2}$$N$$^{-}$$アニオンに置換されることが示された。実際、[C$$_{4}$$mim][Tf$$_{2}$$N]存在下におけるエレクトロスプレーイオン化質量分析法により、アニオン性の付加物[Eu(tta)$$_{3}$$(Tf$$_{2}$$N)]$$^{-}$$が観測された。

論文

イオン液体を用いた溶媒抽出法と協同効果

岡村 浩之; 下条 晃司郎

イオン液体研究最前線と社会実装, p.220 - 227, 2016/12

溶媒抽出法は、二液相間における溶質の分配性の違いを利用した分離法である。近年、新たな抽出媒体としてイオン液体が広く研究されている。イオン液体は、カチオンおよびアニオン成分の組み合わせによって溶媒特性を調節することが可能であり、抽出媒体として魅力的な反応場を提供することができる。本稿では、金属イオンのイオン液体抽出系で起こる特異的な抽出現象について紹介した。

論文

Extraction behavior of rare-earth elements using a mono-alkylated diglycolamic acid extractant

下条 晃司郎; 藤原 伊織*; 藤澤 清史*; 岡村 浩之; 杉田 剛; 大島 達也*; 馬場 由成*; 長縄 弘親

Solvent Extraction Research and Development, Japan, 23(2), p.151 - 159, 2016/05

ジグリコールアミド酸型抽出剤(DGAA)を用いたレアアースの溶媒抽出について検討した。本研究では2級アミドである$$N$$-dodecyldiglycolamic acid (C$$_{12}$$DGAA)と3級アミドである$$N,N$$-dioctyldiglycolamic acid (DODGAA)を用い、両者の比較を行った。その結果、C$$_{12}$$DGAAはDODGAAに比べてレアアースに対する抽出能および分離能が低下し、アミド酸素の塩基性が抽出分離に大きく影響することが明らかとなった。抽出機構はプロトン交換反応であり、1:3錯体を形成することを証明した。また、単結晶X線構造解析によりDGAA骨格は三座配位子としてランタンに配位していることが示された。

論文

Photophysical property of $$catena$$-bis(thiocyanato)aurate(I) complexes in ionic liquids

青柳 登; 榛葉 祐介*; 池田 篤史*; 芳賀 芳範; 下条 晃司郎; Brooks, N. R.*; 泉岡 明*; 長縄 弘親; 木村 貴海; Binnemans, K.*

Crystal Growth & Design, 15(3), p.1422 - 1429, 2015/03

 被引用回数:7 パーセンタイル:31.11(Chemistry, Multidisciplinary)特願 2009-116985   開放特許情報データベース   公報

金(I)チオシアナト錯体の光化学を研究し、固体および液体中における配位構造を決定した。この超分子錯体と光励起状態における励起錯体の配位構造を、単結晶構造解析および放射光XASによって解析した。基底状態と光励起状態におけるAu-SおよびAu-Auの結合距離を比較した。紫外光の照射に伴って、励起錯体の相互作用は強まり、Au-Au間の距離が縮まった。1次元鎖からはブロードな発光スペクトルが観測された。時間分解発光スペクトルは、凝集形態の異なるオリゴマーの存在を示した。さらに、EXAFSは光刺激によってAu-Sの距離が変化することを示した。光励起錯体の歪みは液体では有意に観測されなかった。これは、錯体のフレキシブルな構造が原因である思われる。結果として、擬1次元構造をもつ錯体は、光励起によって超分子ネットワークの結合距離を制御できることが分かった。

論文

Intramolecular cooperative effect of a macrocyclic receptor bearing $$beta$$-diketone fragments on the extraction of strontium into an ionic liquid

岡村 浩之; 長縄 弘親; 井村 久則*; 下条 晃司郎

Proceedings of 20th International Solvent Extraction Conference (ISEC 2014), p.1046 - 1051, 2014/09

The macrocyclic receptor (H$$_{2}$$$$beta$$DA18C6) composed of diaza-18-crown-6 and two molecules of 4-acyl-5-pyrazolone was synthesized for the extraction of Sr(II) into ionic liquids (ILs). The extraction performance of H$$_{2}$$$$beta$$DA18C6 in 1-alkyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide ([C$$_{n}$$mim][Tf$$_{2}$$N]) was remarkably enhanced by the intramolecular cooperative effect compared with that in chloroform. From the equilibrium analysis, the neutral complex, Sr($$beta$$DA18C6), was extracted into [C$$_{2}$$mim][Tf$$_{2}$$N]. The shortening of the average Sr-O distance in the Sr-$$beta$$DA18C6 complex in the IL was revealed from the extended X-ray absorption fine structure spectroscopy. This is the cause of the intramolecular cooperative effect in the IL.

論文

Comprehensive extraction separation study of metal ions using $$N,N$$-dioctyldiglycolamic acid DODGAA

下条 晃司郎; 長縄 弘親

Proceedings of 20th International Solvent Extraction Conference (ISEC 2014), p.1052 - 1057, 2014/09

We report on the feasibility of $$N,N$$-dioctyldiglycolamic acid (DODGAA) as a novel extractant for selective separation of varioius metal ions in industrial solvent extraction processes. DODGAA can be synthesized simply and readily in a single step. This extractant enables the quantitative partitioning of all rare-earth metal ions (RE$$^{3+}$$) from moderately acidic solutions, while showing selectivity for heavier lanthanides, and provides remarkably high extraction separation performance for RE$$^{3+}$$ compared with commercial extractants. In fact, the mutual separation abilities of DODGAA for light lanthanides are higher than those of organophosphorus extractants. Furthermore, we found that DODGAA is useful for the separation of RE$$^{3+}$$ from base metal ions. For other metal ions, DODGAA posesses great potential for the selective recovery of a noble metal ion Pd(II) from Pt(IV) and Rh(III), the removal of toxic metai ions, such as Hg(II) and Pb(II), and the recycling of In(III) from the group-13 elements.

論文

簡便, 迅速, 高効率, 低コストな新規抽出装置エマルションフロー法

下条 晃司郎

化学工学, 78(7), P. 501, 2014/07

化学工学会が毎月発刊している「化学工学」にて、分離プロセスにおける最新の研究動向について執筆依頼を受けたものである。新規な分離技術として環境化学研究グループで開発してきたエマルションフロー抽出装置について最近の研究成果を紹介した。

論文

Comprehensive extraction study using $$N$$,$$N$$-dioctyldiglycolamic acid

下条 晃司郎; 中井 綾香*; 岡村 浩之; 斎藤 拓巳*; 大橋 朗*; 長縄 弘親

Analytical Sciences, 30(4), p.513 - 517, 2014/04

 被引用回数:7 パーセンタイル:59.11(Chemistry, Analytical)

We report on the acid dissociation constants ($$K$$$$_{a}$$) of diglycolamic acid-type ligands together with comprehensive data on the extraction performance of $$N$$,$$N$$-dioctyldiglycolamic acid (DODGAA) for 54 metal ions. The p$$K$$$$_{a}$$ of the diglycolamic acid framework was determined to be 3.54 in water by potentiometric titration, indicating that DODGAA is strongly acidic compared with carboxylic acid. DODGAA can quantitatively transfer various metal ions among the 54 metal ions through a proton-exchange reaction, and provides excellent extraction performance and separation ability for rare-earth metal ions, In(III), Fe(III), Hg(II), and Pb(II) among the 54 metal ions.

論文

Highly efficient extraction separation of lanthanides using a diglycolamic acid extractant

下条 晃司郎; 青柳 登; 斎藤 拓巳*; 岡村 浩之; 久保田 富生子*; 後藤 雅宏*; 長縄 弘親

Analytical Sciences, 30(2), p.263 - 269, 2014/02

 被引用回数:23 パーセンタイル:17.78(Chemistry, Analytical)

$$N$$,$$N$$-dioctyldiglycolamic acid (DODGAA) enables the quantitative partitioning of all Ln$$^{3+}$$ ions from moderately acidic solutions, while showing selectivity for heavier lanthanides, and provides remarkably high extraction separation performance for Ln$$^{3+}$$ compared with typical carboxylic acid extractants. Furthermore, the mutual separation abilities of DODGAA for light lanthanides are higher than those of organophosphorus extractants. Slope analysis, loading tests, and electrospray ionization mass spectrometry measurements demonstrated that the transfer of Ln$$^{3+}$$ with DODGAA proceeded through a proton-exchange reaction, forming a 1:3 complex, Ln(DODGAA)$$_{3}$$. The stripping of Ln$$^{3+}$$ from the extracting phase was successfully achieved under acidic conditions. Time-resolved laser-induced fluorescence spectroscopy revealed that the extracted Eu$$^{3+}$$ ions were completely dehydrated by complexation with DODGAA.

論文

Enzymatic fabrication of protein-decorated gold nanoparticles by the aid of artificial peptides with gold-binding affinity

二井手 哲平*; 下条 晃司郎; 若林 里衣*; 後藤 雅宏*; 神谷 典穂*

Langmuir, 29(50), p.15596 - 15605, 2013/12

 被引用回数:11 パーセンタイル:51.18(Chemistry, Multidisciplinary)

We report a new approach for the biofabrication of protein-immobilized gold nanoparticles (AuNPs), using oxidoreductase with gold-binding peptide-tagged recombinant proteins. First, we selected the A3 peptide as a gold binding moiety. The A3 peptide was introduced to the C-terminus of fusion proteins of immunoglobulin G (IgG)-binding domains of protein G and protein A. In the presence of the recombinant protein, the GLD-catalyzed cofactor reduction resulted in the efficient in situ fabrication of AuNPs immobilized with the fusion protein. Moreover, the protein-immobilized AuNPs were shown to have IgG binding activity. This enzyme-assisted one-pot methodology for protein-AuNPs conjugation offers one potent route for the facile fabrication of biomolecule-decorated metal NPs.

論文

Extraction behavior and selective separation of lead(II) using $$N$$,$$N$$-dioctyldiglycol amic acid

下条 晃司郎; 中井 綾香; 岡村 浩之; 大橋 朗*; 長縄 弘親

Analytical Sciences, 29(1), p.147 - 150, 2013/01

 被引用回数:10 パーセンタイル:50.41(Chemistry, Analytical)

Selective separation of lead ions (Pb$$^{2+}$$) from aqueous solutions containing multiple divalent metal ions (Pb$$^{2+}$$, Cu$$^{2+}$$, Cd$$^{2+}$$, Zn$$^{2+}$$, Mn$$^{2+}$$, Co$$^{2+}$$ and Ni$$^{2+}$$) was investigated using liquid-liquid extraction. $$N$$,$$N$$-dioctyldiglycol amic acid (DODGAA) enabled quantitative extraction and efficient separation of Pb$$^{2+}$$ from the metal ion mixture under mildly acidic conditions. Compared with conventional commercial extractants, DODGAA provided better extraction and excellent selectivity for Pb$$^{2+}$$. The extraction of Pb$$^{2+}$$ with DODGAA proceeded through a proton-exchange reaction and formed a 1:2 complex, Pb(DODGAA)2. The Pb$$^{2+}$$ was readily stripped from the extracting phase under acidic conditions, and the organic solution with DODGAA could be recycled.

論文

Specific cooperative effect of a macrocyclic receptor for metal ion transfer into an ionic liquid

岡村 浩之; 池田 篤史*; 斉藤 拓巳*; 青柳 登; 長縄 弘親; 平山 直紀*; 梅谷 重夫*; 井村 久則*; 下条 晃司郎

Analytical Chemistry, 84(21), p.9332 - 9339, 2012/11

 被引用回数:18 パーセンタイル:34.34(Chemistry, Analytical)

An intramolecular cooperative extraction system for the removal of strontium cations (Sr$$^{2+}$$) from water by use of a novel macrocyclic receptor (H$$_{2}$$$$beta$$DA18C6) composed of diaza-18-crown-6 and two $$beta$$-diketone fragments in ionic liquid (IL) is reported, together with X-ray spectroscopic characterization of the resulting extracted complexes in the IL and chloroform phases. The covalent attachment of two $$beta$$-diketone fragments to a diazacrown ether resulted in a cooperative interaction within the receptor for Sr$$^{2+}$$ transfer, which remarkably enhanced the efficiency of Sr$$^{2+}$$ transfer relative to a mixed $$beta$$-diketone and diazacrown system. The intramolecular cooperative effect was observed only in the IL extraction system, providing a 500-fold increase in extraction performance for Sr$$^{2+}$$ over chloroform. Slope analysis and potentiometric titration confirmed that identical extraction mechanisms operated in both the IL and chloroform systems. Extended X-ray absorption fine structure spectroscopy revealed that the average distance between Sr$$^{2+}$$ and O atoms in the Sr$$^{2+}$$ complex was shorter in IL than in chloroform. Consequently, Sr$$^{2+}$$ was held by H$$_{2}$$$$beta$$DA18C6 more rigidly in IL than in chloroform, representing an important factor dominating the magnitude of the intramolecular cooperative effect of H$$_{2}$$$$beta$$DA18C6 for Sr$$^{2+}$$.

論文

これまでの研究生活を振り返って

下条 晃司郎

創立60周年記念誌; 日本の分析化学者, P. 262, 2012/05

日本分析化学会の創立60周年を祝した記念誌であり、次世代を担う人材というテーマで執筆依頼を受けたものである。これまでの研究生活を「人」に焦点を当てながら振り返ったエッセイである。

論文

Facile, rapid and efficient biofabrication of gold nanoparticles decorated with functional proteins

下条 晃司郎; 二井手 哲平*; 田口 富嗣; 長縄 弘親; 神谷 典穂*; 後藤 雅宏*

Analyst, 137(10), p.2300 - 2303, 2012/02

 被引用回数:5 パーセンタイル:74.29(Chemistry, Analytical)

金から構成されるナノ粒子は特異的な分光学的性質を有しており、タンパク質を固定した金ナノ粒子はバイオセンサー等に使われている。しかしながら、金ナノ粒子上へのタンパク質の固定化は物理吸着法や化学結合法に限られており、タンパク質の安定性や配向性が制御できないという問題点がある。本研究では金結合性A3ペプチドと抗体結合タンパク質を融合したタンパク質を遺伝子改変により調製し、金イオンと反応させることで、金ナノ粒子の合成を行い、同時にタンパク質の固定化を可能にする新規ワンポット合成法を見いだした。また、抗体結合タンパク質を足場にすることで配向性を制御しながら抗体を金ナノ粒子に固定することに成功し、抗原抗体反応による金ナノ粒子の凝集に基づいて、特定の抗原に応答する目視イムノセンサーを開発した。

論文

Laser-induced fluorescence and infrared spectroscopic studies on the specific solvation of tris(1-(2-thienyl)-4,4,4-trifluoro-1,3-butanedionato)europium(III) in an ionic liquid

岡村 浩之; 坂江 広基*; 木谷 径治*; 平山 直紀*; 青柳 登; 斎藤 拓巳*; 下条 晃司郎; 長縄 弘親; 井村 久則*

Polyhedron, 31(1), p.748 - 753, 2012/01

 被引用回数:18 パーセンタイル:14.9(Chemistry, Inorganic & Nuclear)

The extraction constant and the two-phase stability constant of tris(2-thenoyltrifluoroacetonato) europium(III) between 1-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide ([C$$_{4}$$mim][Tf$$_{2}$$N]) as an ionic liquid and an aqueous phase were determined by considering the extraction equilibria. Specific solute-solvent interactions between the neutral Eu(III) chelate and [C$$_{4}$$mim][Tf$$_{2}$$N] molecules were revealed from the relationships between the distribution constant of the enol form of 2-thenoyltrifluoroacetone (Htta) and the distribution constant ($$K$$$$_{rm D,M}$$) of the neutral Eu(III) chelate. The coordination environment of Eu$$^{3+}$$ in the neutral Eu(III) chelate in [C$$_{4}$$mim][Tf$$_{2}$$N] was investigated by time-resolved laser-induced fluorescence spectroscopy and infrared absorption spectroscopy. Both methods consistently indicated that not only the Eu(III)chelate extracted but also Eu(tta)$$_{3}$$(H$$_{2}$$O)$$_{3}$$ synthesized as a solid crystal were almost completely dehydrated in [C$$_{4}$$mim][Tf$$_{2}$$N] saturated with water. Consequently, the higher $$K$$$$_{rm D,M}$$ or extractability of the neutral Eu(III) chelate in the [C$$_{4}$$mim][Tf$$_{2}$$N] system can be ascribed to the dehydration of the Eu(III) chelate, which is caused by the specific solvation with [C$$_{4}$$mim][Tf$$_{2}$$N] molecules.

論文

有害金属を捕まえろ!; 水銀を検出,除去するDNA結合ハイドロゲル

下条 晃司郎

化学, 66(6), p.65 - 66, 2011/06

2010年の注目論文の紹介として、有害金属の1つである水銀イオンの検出・除去を可能にする新規バイオマテリアルを解説した。ここではチミンと水銀イオン間の相互作用によるオリゴヌクレオチドの構造変化を利用して、水銀イオンの目視蛍光検出が達成された。さらに、アクリルアミドを共重合することで、水銀イオンを大量に処理するハイドロゲルが開発された。

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