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Evaluation of equilibrium constants for deprotonation and lactonisation of $$alpha$$-D-isosaccharinic acid

アルファ-D-イソサッカリン酸の解離およびラクトン化の平衡定数の評価

Rai, D.*; 北村 暁  

Rai, D.*; Kitamura, Akira

アルファ-D-イソサッカリン酸(ISA)の解離定数およびラクトン化定数については、文献によって大きな不一致がある。核磁気共鳴(NMR)と、$$alpha$$-D-イソサッカリン酸に関係するイソサッカリン酸カルシウム結晶(Ca(ISA)$$_{2}$$(cr))の広範な実験による溶解度データとの組み合わせを基にすると、[HISA(aq) $$leftrightarrow $$ ISA$$^{-}$$ + H$$^{+}$$]の反応の標準状態における平衡定数の対数値(log K$$^{circ}$$)が-3.27$$pm$$0.01であり、また[HISA(aq) $$leftrightarrow $$ ISL(ISA-1,4-ラクトン)(aq) + H$$_{2}$$O]のlog K$$^{circ}$$が0.49$$pm$$0.09が信頼できる値となる。これらのデータからは、[ISL(aq) +H$$_{2}$$O $$leftrightarrow $$ ISA$$^{-}$$ + H$$^{+}$$]のlog K$$^{circ}$$は-3.76 $$pm$$ 0.09と導出される。信頼できる広範な実験によるCa(ISA)$$_{2}$$(cr)の溶解度データをSIT活量補正モデルで再解釈すると、[Ca(ISA)$$_{2}$$(cr) $$leftrightarrow $$ Ca$$^{2+}$$ + 2 (ISA)$$^{-}$$のlog K$$^{circ}$$は-6.40 $$pm$$ 0.09であり、[Ca$$^{2+}$$ + ISA$$^{-}$$ $$leftrightarrow $$ CaISA$$^{+}$$]のlog K$$^{circ}$$は1.70 $$pm$$ 0.09となる。

A great deal of disagreement exists in the literature regarding the intrinsic deprotonation and lactonisation constants of $$alpha$$-D-isosaccharinic acid (ISA). Based on a combination of nuclear magnetic resonance (NMR) and extensive experimental Ca(ISA)$$_{2}$$(cr) solubility data involving $$alpha$$-D-isosaccharinic acid, the reliable value of log K$$^{circ}$$ for [HISA(aq) $$leftrightarrow $$ ISA$$^{-}$$ + H$$^{+}$$] is -3.27 $$pm$$ 0.01 and for [HISA(aq) $$leftrightarrow $$ ISL($$alpha$$-D-isosaccharinate-1,4-lactone)(aq) + H$$_{2}$$O] is 0.49 $$pm$$ 0.09. These data also provide a composite log K$$^{circ}$$ of -3.76 $$pm$$ 0.09 for the reaction [ISL(aq) +H$$_{2}$$O $$leftrightarrow $$ ISA$$^{-}$$ + H$$^{+}$$]. Reinterpretation of extensive Ca(ISA)$$_{2}$$(cr) solubility data using the SIT activity coefficient model provides log K$$^{circ}$$ of -6.40 $$pm$$ 0.09 for [Ca(ISA)$$_{2}$$(cr) $$leftrightarrow $$ Ca$$^{2+}$$ + 2 (ISA)$$^{-}$$] and of 1.70 $$pm$$ 0.09 for [Ca$$^{2+}$$ + ISA$$^{-}$$ $$leftrightarrow $$ CaISA$$^{+}$$], based on the values that are consistent with the average of all of the available values.

使用言語

 :

English

掲載資料名

 :

Journal of Nuclear Science and Technology

巻

 :

53

号

 :

4

ページ数

 :

p.459 - 467

発行年月

 :

2016/04

発表会議名

 :

開催年月

 :

開催都市

 :

開催国

 :

キーワード

 :

no keyword

特許データ

 :

PDF

 :


AA2015-0115.pdf:0.57MB

論文URL

 :

https://doi.org/10.1080/00223131.2015.1076360

研究データの公開先DOI

 :

使用施設

 :

ENTRY(地層処分基盤研究施設)  

広報プレスリリース

 :

論文解説記事
(成果普及情報誌)

 :

受委託・共同研究相手機関

 :

Rai Enviro-Chem

Access

 :

- Accesses

InCites™

 :

パーセンタイル：36.46

分野：Nuclear Science & Technology

Altmetrics

 :

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