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Piezoluminescence and liquid crystallinity of 4,4'-(9,10-Anthracenediyl)bispyridinium salts

4,4'-(9,10-アントラセンジイル)ビスピリジニウム塩のピエゾルミネッセンスと液晶性

幸本 重男*; 中古 知貴*; 久松 秀悟; 奥田 康裕*; 桝 飛雄真*; 高橋 正洋*; 岸川 圭希*

Komoto, Shigeo*; Chuko, Tomotaka*; Hisamatsu, Shugo; Okuda, Yasuhiro*; Masu, Hyuma*; Takahashi, Masahiro*; Kishikawa, Keiki*

アントラセン系ビスピリジニウム塩のピエゾルミネッセンスと液晶性に関して、結晶状態における刺激応答性とイオン性液晶状態での発光特性で調べた。この塩は中心に発光部位としてアントラセン環を有し、アントラセン部分に結合したピリジニウムはトリアルコキシベンジル基で置換されている。2つのトリメトキシベンジル基を有する塩の単結晶が溶媒和物として得られた。塩化物の酢酸エチル、アセトンおよびジオキサン溶媒和結晶は1次元チャネルを有するほぼ同じ結晶構造であった。溶媒和結晶を粉砕すると含まれている溶媒分子が押し出され、固体状態での蛍光がレッドシフトした。トリス(オクチルオキシ)ベンジルおよびトリス(ドデシルオキシ)ベンジル誘導体は、臭化物および四フッ化ホウ酸塩の場合は昇温過程で、またPF$$_{6}$$酸塩の場合は降温過程で、どの場合でもレクタンギュラーカラムナー相の液晶相を発現した。これらのピリジニウム塩のうち、PF$$_{6}$$酸塩は、溶媒依存性のある特徴的な蛍光を示した。

Piezoluminescence and liquid crystallinity of anthracene-based bispyridinium salts were investigated in stimulus responsive luminescent organic crystals and luminescent ionic liquid crystals. The salts possess an anthracene moiety as a fluorophore in their center, and the pyridiniums attached to the anthracene moiety are substituted with trialkoxybenzyl groups. Single crystals of the salts bearing two trimethoxybenzyl groups were obtained as solvates. Ethyl acetate, acetone, and dioxane solvates of the chlorides have almost the same crystal structures with one-dimensional channels. Grinding of the solvated crystals caused the extrusion of the included solvent molecules, which resulted in the red shifts of their fluorescence in the solid state. Tris(octyloxy)benzyl and tris(dodecyloxy)benzyl derivatives exhibited rectangular columnar liquid crystals upon being heated for their bromide and tetrafluoroborate salts and upon being cooled for their hexafluorophosphate salts.

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パーセンタイル:64.62

分野:Chemistry, Multidisciplinary

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