Synthesis of pinguisane-type sesquiterpenoids acutifolone A, pinguisenol, and bisacutifolones by a Diels-Alder dimerization reaction

椎名 淳一*; 及川 雅隆; 中村 建介; 小畠 りか*; 西山 繁*

European Journal of Organic Chemistry, 2007(31), p.5190 - 5197, 2007/11

https://doi.org/10.1002/ejoc.200700522

中期計画において推進されているDNA修復機構の解明が進展した段階で、DNA修復機構に働きかける薬物の合成が重要となる。このような生理機能に作用する化学物質の合成を効率よく行うためには理論科学計算による反応生成物の推定が有効な手段となる。この論文ではPinguisane型のセスキテルペノイド、acutifolone A, pinguisenolから向山アルドール反応をキーステップとし、分子間ディールスアルダー反応により、bisacutifolone A及び、Bが合成された。理論化学計算によりこの2量化プロセスは最も低い遷移状態を経由して立体選択的に進行しており、実験的な生成物が的確に予測された。