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論文

Highly efficient extraction separation of lanthanides using a diglycolamic acid extractant

下条 晃司郎; 青柳 登; 斎藤 拓巳*; 岡村 浩之; 久保田 富生子*; 後藤 雅宏*; 長縄 弘親

Analytical Sciences, 30(2), p.263 - 269, 2014/02

 被引用回数:42 パーセンタイル:86.73(Chemistry, Analytical)

$$N$$,$$N$$-dioctyldiglycolamic acid (DODGAA) enables the quantitative partitioning of all Ln$$^{3+}$$ ions from moderately acidic solutions, while showing selectivity for heavier lanthanides, and provides remarkably high extraction separation performance for Ln$$^{3+}$$ compared with typical carboxylic acid extractants. Furthermore, the mutual separation abilities of DODGAA for light lanthanides are higher than those of organophosphorus extractants. Slope analysis, loading tests, and electrospray ionization mass spectrometry measurements demonstrated that the transfer of Ln$$^{3+}$$ with DODGAA proceeded through a proton-exchange reaction, forming a 1:3 complex, Ln(DODGAA)$$_{3}$$. The stripping of Ln$$^{3+}$$ from the extracting phase was successfully achieved under acidic conditions. Time-resolved laser-induced fluorescence spectroscopy revealed that the extracted Eu$$^{3+}$$ ions were completely dehydrated by complexation with DODGAA.

論文

Application of ionic liquids to extraction separation of rare earth metals with an effective diglycol amic acid extractant

久保田 富生子*; 下堀 陽佑*; 馬場 雄三*; 小柳 裕介*; 下条 晃司郎; 神谷 典穂*; 後藤 雅宏*

Journal of Chemical Engineering of Japan, 44(5), p.307 - 312, 2011/05

 被引用回数:54 パーセンタイル:84.04(Engineering, Chemical)

本研究ではレアアース金属のリサイクルのためにイオン液体を用いた抽出分離プロセスを構築した。レアアース金属の抽出分離効率の鍵を握る抽出剤としてグリコールアミド型抽出剤を使用した。その結果、遷移金属とレアアース金属の混合液からレアアース金属のみを選択的に抽出することに成功した。また、一般有機溶媒の代わりにイオン液体を抽出媒体として使用することで飛躍的に抽出能が向上した。また、酸性溶液を使用することで定量的な逆抽出も可能であった。

論文

Uphill transport of rare-earth metals through a highly stable supported liquid membrane based on an ionic liquid

久保田 富生子*; 下堀 陽佑*; 小柳 裕介*; 下条 晃司郎; 神谷 典穂*; 後藤 雅宏*

Analytical Sciences, 26(3), p.289 - 290, 2010/03

 被引用回数:47 パーセンタイル:83.68(Chemistry, Analytical)

本研究ではイオン液体を液膜の媒体とすることで希土類金属の液膜分離システムを構築した。キャリアとしてアミド酸誘導体を用いることでイットリウムとユーロピウムの定量的な輸送が可能であり、遷移金属との完全な分離が1ステップで達成できた。一般有機溶媒を用いた液膜では揮発による劣化が起こるが、イオン液体を使用することで長期間安定な液膜システムを構築することが可能となった。本システムは産業廃棄物から希土類金属のみを回収する技術として有用である。

論文

Extraction behavior of indium with TOPO into ionic liquids

久保田 富生子*; 下堀 陽佑*; 小柳 裕介*; 中島 一紀*; 下条 晃司郎; 神谷 典穂*; 後藤 雅宏*

Solvent Extraction Research and Development, Japan, 16, p.142 - 146, 2009/00

The extraction behavior of In$$^{3+}$$ into ionic liquids, [C$$_{n}$$mim][Tf$$_{2}$$N], was investigated with trioctylphosphine oxide (TOPO) as the extractant and compared with that of a conventional organic solvent system. In the n-dodecane system, the extractability of In$$^{3+}$$ increased with increasing hydrochloric acid concentration in the feed aqueous phase. On the contrary when using ionic liquids, In$$^{3+}$$ was more extracted at lower concentrations of hydrochloric acid. The contrast between the two systems is probably due to the difference in their extraction mechanisms. Extraction and separation properties of In$$^{3+}$$ from Sn$$^{4+}$$, Fe$$^{3+}$$ and Al$$^{3+}$$ were also examined. Indium was quantitatively extracted into the ionic liquid phase and the separation efficiency from other metal ions, especially from Fe$$^{3+}$$ was enhanced compared with that in the organic solvent system.

論文

Extraction of lanthanide ions with an organophosphorous extractant into ionic liquids

久保田 富生子*; 小柳 裕介*; 中島 一紀*; 下条 晃司郎; 神谷 典穂*; 後藤 雅宏*

Solvent Extraction Research and Development, Japan, 15, p.81 - 87, 2008/00

イオン液体へのランタノイドの抽出を有機リン酸系抽出剤PC-88Aを用いて行った。PC-88Aはアルキル鎖が短いイオン液体には溶解しないが、オクチル基やドデシル基のような長鎖アルキル基を有するイオン液体には溶解した。イオン液体へのランタノイドの抽出は一般有機溶媒n-ドデカンと同じメカニズム、つまりプロトン交換反応によって進行する。イオン液体で比較するとオクチル基を有するイオン液体の方がドデシル基を有するイオン液体より抽出効率が高かった。イオン液体に抽出されたランタノイドの逆抽出を検討したが、酸性溶液を用いることにより定量的な逆抽出が可能であることが明らかとなった。

論文

Extraction behavior and separation of lanthanides with a diglycol amic acid derivative and a nitrogen-donor ligand

下条 晃司郎; 長縄 弘親; 野呂 純二*; 久保田 富生子*; 後藤 雅宏*

Analytical Sciences, 23(12), p.1427 - 1430, 2007/12

 被引用回数:65 パーセンタイル:89.29(Chemistry, Analytical)

炭素C,水素H,酸素O,窒素NのみからなるCHON型抽出剤は環境調和型の配位子として注目を浴びている。本研究ではこのCHON型抽出剤としてN, N-dioctyldiglycol amic acid (DODGAA)とN, N, N', N'-tetrakis(2-pyridylmethyl)ethylenediamine (TPEN)を用い、ランタノイドの抽出分離について検討した。その結果、DODGAAは重ランタノイドに対して高い抽出能と選択性を有しており、リン酸系抽出剤に匹敵する能力を持っていた。また、TPENにおいては軽ランタノイドに対して前例にないほど高い選択性を示した。さらに両抽出剤を組合せることにより、軽,中,重ランタノイドの相互分離を達成した。

論文

Solvent extraction and stripping of lanthanides into ionic liquids with a multidentate ligand

下条 晃司郎; 長縄 弘親; 久保田 富生子*; 後藤 雅宏*

日本イオン交換学会誌, 18(4), p.370 - 373, 2007/10

N,N,N',N'-tetrakis(2-pyridylmethyl)ethylenediamine(TPEN)を配位子としてランタノイドのイオン液体への抽出挙動と逆抽出を検討した。その結果、イオン液体を用いた場合、一般有機溶媒であるクロロホルムを用いた系より大幅に高い抽出能を示すことが明らかとなった。また、逆抽出操作についても酸性水溶液を用いることで可能であった。さらに、逆抽出の際、クロロホルム系では抽出相のすべてのTPENが水相へ溶出するが、イオン液体系では全く溶出が起こらなかった。

論文

Extraction of cytochrome c by a functionalized ionic liquid containing a crown ether

久保田 富生子*; 小柳 裕介*; 中島 一紀*; 下条 晃司郎; 神谷 典穂*; 後藤 雅宏*

Solvent Extraction Research and Development, Japan, 14, p.115 - 120, 2007/00

クラウンエーテルを分子内に有する機能性イオン液体[18C6mim][PF$$_{6}$$]を用いてタンパク質であるシトクロムcの抽出を行った。機能性イオン液体[18C6mim][PF$$_{6}$$]は水酸基を有するイオン液体[C$$_{2}$$OHmim][Tf$$_{2}$$N]あるいはエチル基を有するイオン液体[C$$_{2}$$mim][Tf$$_{2}$$N]に希釈して用いた。その結果、シトクロムcは水相から[18C6mim][PF6]を含んだ[C$$_{2}$$OHmim][Tf$$_{2}$$N]へ容易に抽出されることが明らかとなった。しかし、[C$$_{2}$$mim][Tf$$_{2}$$N]への抽出率は小さかった。また、[18C6mim][PF$$_{6}$$]は抽出剤dicyclohexano-18-crown-6 (DCH18C6)より抽出能は低いが、逆抽出操作においては大きな利点を示した。抽出における温度依存性を検討したところ、[18C6mim][PF$$_{6}$$]の濃度が小さい領域では大きく抽出温度に影響した。今回使用した機能性イオン液体[18C6mim][PF$$_{6}$$]は従来のイオン液体に比べ高い抽出能を有することが明らかとなった。

論文

Solvent extraction of lanthanides into an ionic liquid containing ${it N,N,N',N'}$-tetrakis(2-pyridylmethyl)ethylenediamine

下条 晃司郎; 長縄 弘親; 久保田 富生子*; 後藤 雅宏*

Chemistry Letters, 35(5), p.484 - 485, 2006/05

 被引用回数:31 パーセンタイル:65.13(Chemistry, Multidisciplinary)

${it N,N,N',N'}$-tetrakis(2-pyridylmethyl)ethylenediamine(TPEN)を用いたランタノイドのイオン液体への抽出を検討した。その結果、従来の一般有機溶媒を用いた場合に比べてイオン液体を用いた方が、TPENのランタノイドに対する抽出能が大幅に向上することを明らかにした。さらに、イオン液体に抽出されたランタノイドは酸性の回収相を用いて容易に逆抽出できることが示された。

口頭

イオン液体を抽出媒体とした多座配位子TPENによる金属イオンの抽出挙動

下条 晃司郎; 長縄 弘親; 久保田 富生子*; 後藤 雅宏*

no journal, , 

多座配位型抽出剤であるTPENをイオン液体に溶解させ、金属イオンに対する抽出挙動を検討した。その結果、従来の有機溶媒を使用した系と比較して抽出効率が大幅に向上することを明らかにした。

口頭

イオン液体を媒体とした多座配位型抽出剤TPENによる金属イオンの抽出特性

下条 晃司郎; 長縄 弘親; 久保田 富生子*; 後藤 雅宏*

no journal, , 

多座配位型抽出剤であるTPENをイオン液体に溶解させ、金属イオンに対する抽出挙動を検討した。その結果、従来の有機溶媒を使用した系と比較して抽出効率が大幅に向上することを明らかにした。

口頭

イオン液体を媒体とした希土類金属の抽出分離と高効率リサイクルプロセスの開発

下条 晃司郎; 長縄 弘親; 久保田 富生子*; 後藤 雅宏*

no journal, , 

多座配位型抽出剤TPENを用いて希土類金属のイオン液体への抽出挙動を検討した。その結果、分配比が通常の3万倍以上に向上した。また、イオン液体系では困難であると言われる逆抽出にも成功し、可逆的な抽出プロセスの構築を行った。

口頭

イオン液体を媒体としたランタノイドの抽出・逆抽出挙動

下条 晃司郎; 長縄 弘親; 久保田 富生子*; 後藤 雅宏*

no journal, , 

多座配位子TPENを抽出剤とし、ランタノイドのイオン液体への抽出挙動を検討した。その結果、イオン液体系はクロロホルム系に比べて大幅に抽出効率が向上し、定量的な抽出が可能となった。さらに、酸性水溶液を回収水相として逆抽出挙動について検討した。通常、中性配位子を用いて金属イオンをイオン液体中に抽出した場合、逆抽出は困難であると言われているが、TPENを用いた系では、酸性領域でTPENがプロトン化するため、イオン液体系でも効率的な逆抽出が可能であった。そのうえ、プロトン化したTPENはクロロホルム系では回収水相に溶出するため再利用ができなくなるが、イオン液体系では全く水への溶出が起こらず、再利用が可能となり、イオン液体は正抽出・逆抽出の両面にとって利点があることが明らかとなった。

口頭

イオン液体を媒体とした多座配位子TPENによるランタノイドの抽出・逆抽出挙動

下条 晃司郎; 長縄 弘親; 久保田 富生子*; 後藤 雅宏*

no journal, , 

多座配位子TPENを用いてランタノイドのイオン液体への抽出挙動を検討した。その結果、イオン液体を使用した場合、クロロホルム系と比べて大幅に抽出効率が向上し、定量的な抽出が可能となった。また、イオン液体を用いた場合、従来のイオン対抽出とは全く異なる機構で抽出が進行していることが明らかとなった。さらに、酸性水溶液を回収水相として逆抽出挙動について検討した。通常、中性配位子を用いて金属イオンをイオン液体中に抽出した場合、逆抽出は困難であると言われているが、TPENを用いた系では、酸性領域でTPENがプロトン化するため、イオン液体系でも効率的な逆抽出が可能であった。そのうえ、プロトン化したTPENはクロロホルム系では回収水相に溶出するため再利用ができなくなるが、イオン液体系では全く水への溶出が起こらず、再利用が可能となり、イオン液体は正抽出・逆抽出の両面にとって利点があることが明らかとなった。

口頭

機能性イオン液体を用いたタンパク質の抽出

久保田 富生子*; 小柳 裕介*; 中島 一紀*; 下条 晃司郎; 神谷 典穂*; 後藤 雅宏*

no journal, , 

イオン液体(ILs)は、環境調和型溶媒というだけではなく、液液抽出の溶媒として優れた抽出・分離性能を示すことが報告されており、溶媒抽出への応用研究が盛んに行われている。一方、イオン液体に溶解する抽出剤はまだ限られているため、これを解決する方法として、イオン液体自身に抽出能力を持たせた機能性イオン液体の開発も行われている。本研究では、近年注目されているバイオ分子の中で、タンパク質(シトクロムc, Cyt-c)を対象として、アミノ基との親和性の高いクラウンエーテルを付与したイオン液体を用いて抽出を行い、機能性イオン液体の抽出への利用の可能性ついて検討した。その結果、イオン液体中のクラウンエーテルとCyt-cが錯形成することによりCyt-cをイオン液体中に定量的に抽出可能であることが明らかとなった。

口頭

Extraction of Cyt-c by functionalized ionic liquid with crown ether

久保田 富生子*; 小柳 裕介*; 中島 一紀*; 下条 晃司郎; 神谷 典穂*; 後藤 雅宏*

no journal, , 

イオン液体(ILs)は、環境調和型溶媒というだけではなく、液液抽出の溶媒として優れた抽出・分離性能を示すことが報告されており、溶媒抽出への応用研究が盛んに行われている。一方、イオン液体に溶解する抽出剤はまだ限られているため、これを解決する方法として、イオン液体自身に抽出能力を持たせた機能性イオン液体の開発も行われている。本研究では、近年注目されているバイオ分子の中で、タンパク質(シトクロムc, Cyt-c)を対象として、アミノ基との親和性の高いクラウンエーテルを付与したイオン液体を用いて抽出を行い、機能性イオン液体の抽出への利用の可能性ついて検討した。その結果、イオン液体中のクラウンエーテルとCyt-cが錯形成することによりCyt-cをイオン液体中に定量的に抽出可能であることが明らかとなった。

口頭

Liquid-liquid extraction of lanthanides into ionic liquids with a multidentate ligand

下条 晃司郎; 長縄 弘親; 久保田 富生子*; 矢板 毅; 鈴木 伸一; 後藤 雅宏*

no journal, , 

当該研究グループでは、環境調和型の新しい溶媒と言われているイオン液体を利用して金属イオンを抽出する「グリーン」な溶媒抽出技術の開発に取り組んでいる。その一環として、ランタノイド抽出における抽出剤として多座配位子TPENを用い、イオン液体とクロロホルムにおける抽出挙動の比較検討を行った。その結果、イオン液体系はクロロホルム系に比べて大幅に抽出効率が向上することが明らかとなった。また酸性水溶液を回収相にすることで逆抽出も容易に行うことが可能で、さらにTPENの漏れ出しも全くないことが明らかとなった。

口頭

ジアミド系配位子を用いたイオン液体抽出系の構築

下条 晃司郎; 倉橋 健介; 長縄 弘親; 久保田 富生子*; 後藤 雅宏*

no journal, , 

本研究では環境調和型溶媒であるイオン液体を抽出媒体に用いて、ジアミド系配位子TODGAによるランタノイドの抽出挙動を検討し、さらにイオン液体と一般有機溶媒での両者を比較検討した。その結果、イオン液体を用いた系においてTODGAの抽出能力が劇的に大きくなることを見いだした。スロープ解析の結果、イオン液体中においてランタノイドはTODGAと1:3錯体を形成し、カチオン交換反応を通じて抽出反応が進行していることが明らかとなった。さらに、通常TODGAは重希土に対して選択性を示すが、イオン液体系ではTODGAの選択性が大きく変化し、中希土に対して高い選択性を示すことが明らかとなった。

口頭

Solvent extraction of lanthanides into ionic liquids containing a diglycolamide derivative TODGA

下条 晃司郎; 倉橋 健介; 長縄 弘親; 久保田 富生子*; 後藤 雅宏*

no journal, , 

本研究では環境調和型溶媒であるイオン液体を抽出媒体に用いて、ジアミド系配位子TODGAによるランタノイドの抽出挙動を検討し、さらにイオン液体と一般有機溶媒での両者の比較検討を行った。その結果、イオン液体を用いた系においてTODGAの抽出能力が劇的に大きくなることを見いだした。スロープ解析の結果、イオン液体中においてランタノイドはTODGAと1:3錯体を形成し、カチオン交換反応を通じて抽出反応が進行していることが明らかとなった。さらに、通常TODGAは重希土に対して選択性を示すが、イオン液体系ではTODGAの選択性が大きく変化し、中希土に対して高い選択性を示すことが明らかとなった。

口頭

ジグリコールアミド酸型抽出剤によるランタノイドの高効率抽出分離

下条 晃司郎; 久保田 富生子*; 後藤 雅宏*; 長縄 弘親

no journal, , 

本研究では、CHON型抽出剤であるN, N-dioctyldiglycol amic acid(DODGAA)を合成し、ランタノイドの抽出分離について検討した。この結果、pHの増加とともに抽出率が向上し、pH3以上で定量的な抽出が起こった。またTb$$^{3+}$$からLu$$^{3+}$$までの重希土に対して高い選択性を示し、軽希土La$$^{3+}$$とLu$$^{3+}$$間の分離係数は約3,000と高い分離能力を示した。カルボン酸系工業用抽出剤Versatic 10に比べ、抽出能及び分離能が劇的に向上しているため、カルボン酸部位のみでなく、グリコールアミド部位も抽出に大きく関与していることが示唆された。また、リン酸系抽出剤D2EHPAo及びPC-88Aに匹敵する高い抽出分離能力を有することが示された。

口頭

希土類元素抽出における簡便かつ高機能性抽出剤DODGAAの開発

下条 晃司郎; 久保田 富生子*; 後藤 雅宏*; 長縄 弘親

no journal, , 

本研究では炭素,水素,酸素,窒素のみからなるジグリコールアミド型抽出剤DODGAAを開発し、ランタノイドの抽出分離挙動について検討した。その結果、DODGAAは同じカルボン酸系工業用抽出剤であるVersatic 10に比べて非常に高い抽出能を示し、リン酸系工業用抽出剤であるD2EHPAやPC-88Aと同等の抽出能を有することを明らかにした。さらに、DODGAAは重ランタノイドに対して高い選択性を有し、軽ランタニド間において高い相互分離能を示した。

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