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Synthesis of methacryloyl-L-alanine derivatives having various carboxyl-protecting groups and thermo-response of its polymer hydrogels

種々のカルボキシル保護基をもつメタクリロイル-L-アラニン誘導体の合成とポリマーゲルの温度応答性

吉田 勝; 玉田 正男; 熊倉 稔; 片貝 良一*

Yoshida, Masaru; Tamada, Masao; Kumakura, Minoru; Katakai, Ryoichi*

メタクリロイル-L-アラニンメチルエステル(MA-AlaOMe)のポリマーゲルを合成し、外部刺激応答性、特に熱に対する応答性を調べたところ、低温膨潤、高温収縮からなる可逆的応答性を示した。このような応答メカニズムはL-アラニンのカルボキシル保護基と密接に関係していると考え、種々の保護基を導入し、熱応答性との相関性を検討した。H基(COOH)の導入は、低温で高膨潤ゲルになるものの高温収縮応答性に劣ることが分かった。CH$$_{2}$$C$$_{6}$$H$$_{5}$$基(COOCH$$_{2}$$C$$_{6}$$H$$_{5}$$)を含むゲルは温度応答性を示さなかった。これに対し、CH$$_{3}$$基(COOCH$$_{3}$$)およびC$$_{2}$$H$$_{5}$$基(COOC$$_{2}$$H$$_{5}$$)を導入したゲルの場合、低温で高膨潤そして高温で高収縮の可逆的応答性を示した。この結果から温度応答機能の発現に対しカルボキシル保護基が重要な役割を果たしていると結論できた。

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