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A New method for separating the $$D$$$$_{3}$$ and $$C$$$$_{2v}$$ isomers of C$$_{78}$$

$$D$$$$_{3}$$及び$$C$$$$_{2v}$$-C$$_{78}$$異性体の新しい分離方法

Han, A. H.*; 若原 孝次*; 前田 優*; 赤阪 健*; 藤塚 守*; 伊藤 攻*; 山本 和典; 加固 昌寛*; 小林 郁*; 永瀬 茂*

Han, A. H.*; Wakahara, Takatsugu*; Maeda, Yutaka*; Akasaka, Takeshi*; Fujitsuka, Mamoru*; Ito, Osamu*; Yamamoto, Kazunori; Kako, Masahiro*; Kobayashi, Kaoru*; Nagase, Shigeru*

フラーレンC$$_{78}$$構造異性体を分離する新たな化学的方法が見つかった。C$$_{78}$$($$D$$$$_{3}$$)とC$$_{78}$$($$C$$$$_{2v}$$)の混合物に対してジシリランの光化学的環化付加反応を行うと、$$C$$$$_{2v}$$異性体の一付加体のみが得られる。もう一方の異性体C$$_{78}$$($$D$$$$_{3}$$)は、ジシリランとの一付加体を与えない。付加体でないC$$_{78}$$($$D$$$$_{3}$$)異性体と、C$$_{78}$$($$C$$$$_{2v}$$)異性体の一付加体は、高速液体クロマトグラフィー法で簡単に分離できる。さらに当該付加体に関して酸化的脱シリル化反応が簡単に行えるので、付加前のC$$_{78}$$($$C$$$$_{2v}$$)異性体を簡単に手にすることができる。この一連の「シリル化-酸化的脱シリル化」反応の流れにおいて、C$$_{78}$$($$D$$$$_{3}$$)とC$$_{78}$$($$C$$$$_{2v}$$)の分離と単離が化学的に達成されることがわかった。

A new chemical method can be applied to isolate the isomers of C$$_{78}$$. The photochemical cycloaddition of a mixture of C$$_{78}$$($$D$$$$_{3}$$) and C$$_{78}$$($$C$$$$_{2v}$$) with disilirane affords only the mono-adduct of the $$C$$$$_{2v}$$ isomer of C$$_{78}$$. The counter part (C$$_{78}$$($$D$$$$_{3}$$)) does not give the mono-adduct with disilirane. The $$D$$$$_{3}$$ isomer itself and the adduct of the $$C$$$$_{2v}$$ isomer of C$$_{78}$$ with disilirane was easily separated by a HPLC procedure. A facile oxidative desilylation of the adduct took place, resulting in the formation of pristine C$$_{78}$$($$C$$$$_{2v}$$). In this context, the separation and the isolation of two isomers of C$$_{78}$$($$C$$$$_{2v}$$) and C$$_{78}$$($$D$$$$_{3}$$) were successfully accomplished by using a silylation-oxidative desilylation process.

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パーセンタイル:34.36

分野:Chemistry, Multidisciplinary

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