Novel thienyl-dibenzothiophene oligomers end-capped by hexylphenyl groups as potential organic semiconductor materials

有機半導体材料として有望なヘキシルフェノル基でキャッピングしたチエニルヂベンゾチオフェンオリゴマーの創製

Duan, Z.*; Yang, Z.*; 星野 大樹*; 平尾 敏雄; 田口 光正; 大内 啓邦*; 柳 雄一郎*; 西岡 泰城*

Duan, Z.*; Yang, Z.*; Hoshino, Daiki*; Hirao, Toshio; Taguchi, Mitsumasa; Ouchi, Hirokuni*; Yanagi, Yuichiro*; Nishioka, Yasushiro*

近年、有機発光素子(OLEDs)や太陽電池,有機電界効果トランジスターなどに適した光電気特性を有する共役系高分子やオリゴマーが注目されている。これまでの研究により、ジベンゾチオフェンオリゴマーの主鎖にフェニレン基を導入することでHOMO(最高被占分子軌道)レベルが下がることや、酸化反応に対する耐性が上がることがわかってきた。本研究では、ジベンゾチオフェンの両端、2,8位あるいは3,7位にチエニル基を結合させ、さらにその外側にフェニレン基を導入した2種類のオリゴマーを分子設計し、化学合成した。光吸収,発光,電気化学特性,熱安定性を測定した結果、合成した2種類のオリゴマーは、分子設計通り耐酸化性が増大し、HOMOレベルが-5.50あるいは-5.31eVまで低下した。本オリゴマーは、OLEDsにおける電子輸送物質として利用されることが期待される。

-Conjugated polymers and oligomers are of interest for applications to organic light emitting diodes, solar cells, and organic field effect transistors because of their unique photo-electronic properties. Thienyl-dibenzothiophene oligomers end-capped by hexylphenyl groups, 2,8-bis[5-(4-n-hexylphenyl)-2-thienyl]dibenzothiophene and 3,7-bis[5-(4-nhexylphenyl)-2-thienyl]dibenzothiophene, were synthesized by Stille cross-coupling reactions. The photo-physical and electrochemical properties of the synthesized oligomers were investigated by Ultraviolet-visible and photoluminescence spectroscopy, cyclic voltammogram, and thermal analyses, and showed appropriate energy band gaps and low HOMO energy levels. The synthesized oligomers are promising candidate materials for durable organic electronic devices.