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Deuterated malonamide synthesis for fundamental research on solvent extraction systems

Micheau, C.; 上田 祐生; 阿久津 和宏*; Bourgeois, D.*; 元川 竜平

Solvent Extraction and Ion Exchange, 20 Pages, 2023/00


Malonamide derivatives, which are among the most extensively investigated extractants in solvent extraction of lanthanoids, actinides, and platinum group metal ions, were deuterated by using Pd/C and Rh/C catalysts with a D$$_{2}$$O/2-propanol mixture. This method enables to replace the hydrogen atoms by deuterium atoms in the malonamide chemical structure with a controllable deuteration rate. The maximum rate reaches 75 percent approximately, determined by nuclear magnetic resonance (NMR) and electrospray ionization mass spectrometry. In addition, it has been demonstrated that extraction behavior of the malonamide molecules remains unchanged after the deuteration procedure. Deuterated malonamides should be a powerful tool for fundamental researches on solvent extraction systems, in particular, for structural analysis of the organic phases. The large difference in the neutron scattering cross-section between hydrogen and deuterium leads to a large difference in neutron scattering length density of the malonamide derivatives before and after the deuteration reaction. Therefore, using deuterated malonamides in small-angle neutron scattering and neutron reflectivity studies could give access to the nanoscopic structure of the specific solute species in the bulk organic phase and at the liquid-liquid interface, respectively. This deuteration method could become a general one and be extended to a wide variety of extractant molecules. In this way this work contributes to the development of the fundamental researches in solvent extraction systems.


Mutual separation of Ln and An using TODGA and DTBA with high organic acid concentrations

佐々木 祐二; 金子 政志; 松宮 正彦*; 中瀬 正彦*; 竹下 健二*

Solvent Extraction and Ion Exchange, 40(6), p.620 - 640, 2022/00

 被引用回数:0 パーセンタイル:0(Chemistry, Multidisciplinary)

イオン半径の酷似する3価Ln, An分離は今でも挑戦的な研究である。ここでは、TODGAとDTBA(ジエチレントリアミントリ酢酸ジアミド)を使っての相互分離を検討した。過去の結果から我々はより安定な分離条件設定と高い分離性能を得ることを目的とした。希硝酸、DTBA濃度とpH緩衝液の乳酸を使ってpH条件を安定化した。その結果、有機相には97.1% Ndと1.59% Amを、及び水相には98.4% Amと2.95%のNdを分離回収できることを確認した。


Re-evaluation of radiation-energy transfer to an extraction solvent in a minor-actinide-separation process based on consideration of radiation permeability

樋川 智洋; 津幡 靖宏; 甲斐 健師; 古田 琢哉; 熊谷 友多; 松村 達郎

Solvent Extraction and Ion Exchange, 39(1), p.74 - 89, 2021/00

 被引用回数:0 パーセンタイル:0(Chemistry, Multidisciplinary)



A Fluorous phosphate for the effective extraction of Ln$$^{III}$$ from nitrate media; Comparison with a conventional organic phosphate

上田 祐生; 菊池 圭*; 徳永 紘平; 杉田 剛; 青柳 登; 田中 万也; 岡村 浩之

Solvent Extraction and Ion Exchange, 39(5-6), p.491 - 511, 2021/00

 被引用回数:0 パーセンタイル:0(Chemistry, Multidisciplinary)



Separation of rare earth elements by synergistic solvent extraction with phosphonium-based ionic liquids using a $$beta$$-diketone extractant and a neutral ligand

松宮 正彦*; 野水 大輝*; 土田 裕介*; 佐々木 祐二

Solvent Extraction and Ion Exchange, 39(7), p.764 - 784, 2021/00

 被引用回数:2 パーセンタイル:30.08(Chemistry, Multidisciplinary)



Lanthanide intra-series separation by a 1,10-phenanthroline derivative; Counterion effect

Simonnet, M.; 鈴木 伸一; 宮崎 有史*; 小林 徹; 横山 啓一; 矢板 毅

Solvent Extraction and Ion Exchange, 38(4), p.430 - 440, 2020/00

 被引用回数:14 パーセンタイル:73.65(Chemistry, Multidisciplinary)

Separation of lanthanides is especially challenging because of their chemical similarities. Therefore, improving the separation process is essential. In this work, we present the effect of the counterion nature on the lanthanide extraction by a 1,10-phenanthroline derivative, the $$N$$-octyl-$$N$$-tolyl-1,10-phenanthroline-2-carboxamide. Modification of the counterion yields a drastic change in selectivity, with a shift in the maximum of extraction from the light lanthanides (Pr, Nd, Sm) in nitrate system to the heavy lanthanides (Dy, Ho) in perchlorate system. Other salts (NaCl, NaNO$$_{2}$$) showed a gradual increase in extraction along the whole lanthanide series, or no effect (Na$$_{2}$$SO$$_{4}$$). The difference was explained by different coordination in the organic phase. The reversed behaviour depending on the anion is especially interesting because a cycling extraction/back-extraction of light lanthanides in nitrate/chloride media or a cycling extraction/back-extraction of heavy lanthanides in perchlorate/nitrate media can enhance the separation factors of respectively Nd and Dy/Ho.


Minor actinides separation by ${it N,N,N',N',N'',N''}$-hexaoctyl nitrilotriacetamide (HONTA) using mixer-settler extractors in a hot cell

伴 康俊; 鈴木 英哉*; 宝徳 忍; 筒井 菜緒; 津幡 靖宏; 松村 達郎

Solvent Extraction and Ion Exchange, 37(7), p.489 - 499, 2019/11

 被引用回数:9 パーセンタイル:42.13(Chemistry, Multidisciplinary)

ホットセル内のミキサセトラ抽出器に${it N,N,N',N',N'',N''}$-ヘキサオクチルニトリロトリアセトアミド(HONTA)を適用し、マイナーアクチノイド(MA: Am及びCm)の分離を目的とした連続向流試験を実施した。高レベル廃液から回収したMA及び希土類(RE)を含有した0.08M(mol/dm$$^{3}$$)の硝酸をフィード液に使用して14時間の抽出試験を行った。${it n}$-ドデカンで0.05Mに希釈したHONTAはMAを抽出し、94.9%のAm及び78.9%のCmをMAフラクションに回収した。一方、Y, La及びEuはHONTAにほとんど抽出されず、99.9%のY、99.9%のLa及び96.7%のEuがREフラクションに移行した。Ndは一部がHONTAに抽出され、REフラクションへのNdの移行率は83.5%であった。計算コードを用いて求めた抽出器各段のMA及びREの濃度は実験値とほぼ一致した。この計算コードを用いた試算を行い、分離条件の最適化することでMAのMAフラクションへの移行率及びREのREフラクションへの移行率が$$geq$$99%となる結果を得た。


Extraction performance of a fluorous phosphate for Zr(IV) from HNO$$_{3}$$ solution; Comparison with tri-$$n$$-butyl phosphate

上田 祐生; 菊池 圭; 杉田 剛; 元川 竜平

Solvent Extraction and Ion Exchange, 37(5), p.347 - 359, 2019/07

 被引用回数:6 パーセンタイル:33.85(Chemistry, Multidisciplinary)



Extraction of trivalent rare earths and minor actinides from nitric acid with ${it N,N,N',N'}$-tetradodecyldiglycolamide (TDdDGA) by using mixer-settler extractors in a hot cell

伴 康俊; 鈴木 英哉; 宝徳 忍; 川崎 倫弘*; 佐川 浩*; 筒井 菜緒; 松村 達郎

Solvent Extraction and Ion Exchange, 37(1), p.27 - 37, 2019/00

 被引用回数:16 パーセンタイル:66.28(Chemistry, Multidisciplinary)

ホットセル内のミキサセトラ抽出器に${it N,N,N',N'}$-tetradodecyldiglycolamide (TDdDGA)を適用した連続向流試験を行った。マイナアクチノイド(MA: Am及びCm)、希土類(RE: Y, La, Nd及びEu)及び他の核分裂生成物(Sr, Cs, Zr, Mo, Ru, Rh及びPd)を含む硝酸を抽出器に供給した。TDdDGAは供給液中のMA及びREを効果的に抽出する一方、他の核分裂生成物はほとんど抽出しなかった。抽出したMA及びREを0.02mol/dm$$^{3}$$硝酸で逆抽出し、MA-REフラクションとして回収した。MA-REフラクションにおけるMA及びREの割合はそれぞれ$$>$$98%及び$$>$$86%であった。これらの結果からMA及びREの抽出剤としてのTDdDGAの適用性を示した。


Quantitative analysis of Cs extraction by some dialkoxycalix[4]arene-crown-6 extractants

Simonnet, M.; 宮崎 有史*; 鈴木 伸一; 矢板 毅

Solvent Extraction and Ion Exchange, 37(1), p.81 - 95, 2019/00

 被引用回数:4 パーセンタイル:22.61(Chemistry, Multidisciplinary)

Cesium extraction from acidic media by seven dialkoxy-calix[4]arene-crown-6 compounds in several diluents was studied. 2-Nonanone was found to be a suitable diluent for cesium extraction. Nitric acid concentration variation reveals a maximum distribution ratio, whose position depends on extractant and diluent. This maximum was explained quantitatively by a competitive extraction of H$$^{+}$$. An analytical mass-action extraction model accounting for activity effects is proposed that fits correctly the different datasets. The analysis showed a nitrate hyper-stoichiometry in alkyl ketone diluents. This effect yields efficient back-extraction at low acidity. Benzo substitution on the crown ether lowers nitric acid extraction, improves sodium separation, but also degrades potassium and rubidium separation.


Solvent extraction of uranium with ${it N}$,${it N}$-di(2-ethylhexyl)octanamide from nitric acid medium

筒井 菜緒; 伴 康俊; 佐川 浩; 石井 翔; 松村 達郎

Solvent Extraction and Ion Exchange, 35(6), p.439 - 449, 2017/08

 被引用回数:4 パーセンタイル:18.4(Chemistry, Multidisciplinary)

${it N}$,${it N}$-ジ(2-エチルヘキシル)オクタンアミド(DEHOA)による硝酸溶液中のウランに対する単段のバッチ抽出試験を行い、U(VI)の分配比計算式として$${it D}_{rm U}$$ = 1.1$$[rm NO^{-}_{3}]^{1.6}_{rm aq}[{rm DEHOA}]^{2}_{rm org}$$を導出した。硝酸の分配についても評価を行い、分配比計算式として$${it D}_{rm H}$$ = 0.12$$[rm H^{+}]^{0.76}_{rm aq}[{rm DEHOA_{rm Free}}]_{rm H}$$を得た。さらに、DEHOAのU(VI)抽出の時間依存性及びU(VI)負荷容量評価のためのバッチ試験も行った。DEHOAによるU(VI)抽出は数分以内に抽出平衡に達し、DEHOAと硝酸の濃度がそれぞれ1.5及び3Mのときの負荷容量は0.71Mであった。


Neutron polarization analysis for biphasic solvent extraction systems

元川 竜平; 遠藤 仁*; 長尾 道弘*; Heller, W. T.*

Solvent Extraction and Ion Exchange, 34(5), p.399 - 406, 2016/07

 被引用回数:4 パーセンタイル:17.66(Chemistry, Multidisciplinary)

We performed neutron polarization analysis (NPA) of extracted organic phases containing complexes, comprised of Zr(NO$$_{3}$$)$$_{4}$$ and tri-n-butyl phosphate (TBP), which enabled decomposition of the intensity distribution of small-angle neutron scattering (SANS) into the coherent and incoherent scattering components. The coherent scattering intensity, containing structural information, and the incoherent scattering compete over a wide range of magnitude of scattering vector, $$q$$, specifically when $$q$$ is larger than $$q$$ $$approx$$ 1/$$R_{rm g}$$, where $$R_{rm g}$$ is the radius of gyration of scatterer. Therefore, it is important to determine the incoherent scattering intensity exactly to perform an accurate structural analysis from SANS data when $$R_{rm g}$$ is small, such as the aforementioned extracted coordination species. Although NPA is the best method for evaluating the incoherent scattering component for accurately determining the coherent scattering in SANS, this method is not used frequently in SANS data analysis because it is technically challenging. In this study, we successfully demonstrated that experimental determination of the incoherent scattering using NPA is suitable for sample systems containing a small scatterer with a weak coherent scattering intensity, such as extracted complexes in biphasic solvent extraction system.


Distribution behavior of neptunium by extraction with ${it N,N}$-dialkylamides (DEHDMPA and DEHBA) in mixer-settler extractors

伴 康俊; 宝徳 忍; 筒井 菜緒; 津幡 靖宏; 松村 達郎

Solvent Extraction and Ion Exchange, 34(1), p.37 - 47, 2016/01

 被引用回数:8 パーセンタイル:32.21(Chemistry, Multidisciplinary)

${it N,N}$-ジ(2-エチルヘキシル)-2,2-ジメチルプロパンアミド(DEHDMPA)及び${it N,N}$-ジ(2-エチルヘキシル)ブタンアミド(DEHBA)のNp(V)及びNp(VI)に対する抽出特性の硝酸イオン濃度依存性をバッチ法にて調査した。DEHDMPA及びDEHBAのNp(VI)に対する分配比は硝酸イオン濃度が3mol/Lより高い条件において1を上回った。Np(V)はDEHDMPA及びDEHBAにほとんど抽出されず、それぞれの抽出剤が示した分配比の最大値は0.4及び0.2であった。連続抽出プロセスにおけるNpの挙動を把握するため、DEHDMPA及びDEHBAのそれぞれを抽出剤に用いた2サイクルプロセスの試験を行った。フィード液中のNpのUフラクション及びU-Puフラクションへの回収率は63.7%及び29.1%であり、第1サイクル試験の終了後にNp(V)からNp(IV)あるいはNp(VI)への原子価変化の進行を示唆する結果を得た。UのUフラクションへの回収率は99.9%、PuのU-Puフラクションへの回収率は99.8%であり、U及びPuの回収率に対するNpの悪影響は見られなかった。


The Effect of alkyl substituents on actinide and lanthanide extraction by diglycolamide compounds

佐々木 祐二; 須郷 由美; 森田 圭介; Nash, K.*; Nash, K. L.*

Solvent Extraction and Ion Exchange, 33(7), p.625 - 641, 2015/10

 被引用回数:78 パーセンタイル:89.94(Chemistry, Multidisciplinary)



Uranium and plutonium extraction from nitric acid by ${it N,N}$-di(2-ethylhexyl)-2,2-dimetnylpropanamide (DEHDMPA) and ${it N,N}$-di(2-ethylhexyl)butanamide (DEHBA) using mixer-settler extractors

伴 康俊; 宝徳 忍; 津幡 靖宏; 森田 泰治

Solvent Extraction and Ion Exchange, 32(4), p.348 - 364, 2014/05

 被引用回数:9 パーセンタイル:31.69(Chemistry, Multidisciplinary)

${it N,N}$-ジ(2-エチルヘキシル)-2,2-ジメチルプロパンアミド(DEHDMPA)の硝酸, U(VI)、及びPu(IV)に対する抽出特性をバッチ法で調べ、それぞれの化学種に対する分配比計算式を導出した。DEHDMPA及び${it N,N}$-ジ(2-エチルヘキシル)ブタンアミド(DEHBA)を抽出剤としたミキサセトラによる連続抽出試験を実施した。DEHDMPAはフィード液中のUを選択的に抽出し、99.93%のUをUフラクションに回収した。また、DEHBAはPuのほぼ全量を抽出し、99.94%のPuをU-Puフラクションに回収した。ミキサセトラ各段におけるU及びPuの濃度のシミュレーション計算を行い、本計算手法がUフラクションにおけるU濃度、及びU-PuフラクションにおけるPu濃度の計算に有効であることを示した。


Studies on the uptake and column chromatographyic separation of Eu, Th, U, and Am by tetramethylmalonamide resin

島田 亜佐子; Sulakova, J.*; Yang, Y.*; Alexandratos, S.*; Nash, K. L.*

Solvent Extraction and Ion Exchange, 32(1), p.27 - 43, 2014/01

 被引用回数:3 パーセンタイル:12.77(Chemistry, Multidisciplinary)

3, 4, 6価のアクチニドの分離のためにテトラメチルマロンアミド(TMMA)を修飾した樹脂を開発し、研究した。基礎研究として、Eu(III), Th(IV), U(VI), Am(III)のHNO$$_{3}$$, NaNO$$_{3}$$, HCl, NaCl溶液からのTMMA樹脂への質量分配係数($$K$$$$_{d}$$)を取得した。また、HNO$$_{3}$$の樹脂への分配についても評価した。試験を行ったすべての溶液において$$K$$$$_{d}$$の順番はTh$$>$$U$$>$$Am=Euであった。金属とHNO$$_{3}$$の抽出の競争について抽出データとFT-IRにより確認した。EuとUの3M HNO$$_{3}$$からの負荷容量は0.83mmol/gと1.6mmol/gであり、推定される金属:TMMA化学量論はEuに対して1:2、Uに対して1:1であった。溶離剤の開発のために数種類の有機酸がThとUの$$K$$$$_{d}$$に与える影響を調べた。また、廃棄物分析において想定されるマトリックス元素であるNaやAl, K, Ca, Cr, Ni, FeなどのAm(III)の$$K$$$$_{d}$$に与える影響についても調べた。それらの結果をもとにクロマトグラフィーのスキームを考案し、分離試験を実施した。


Recovery of U and Pu from nitric acid using ${it N,N}$-di(2-ethylhexyl)butanamide (DEHBA) in mixer-settler extractors

伴 康俊; 宝徳 忍; 津幡 靖宏; 森田 泰治

Solvent Extraction and Ion Exchange, 31(6), p.590 - 603, 2013/09

 被引用回数:10 パーセンタイル:36.8(Chemistry, Multidisciplinary)

モノアミド抽出剤の一つである${it N,N}$-ジ(2-エチルヘキシル)ブタンアミド(DEHBA)を用いた、ミキサセトラ抽出器による硝酸溶液からのUとPuの回収率のシミュレーション計算、及びUとPuの回収試験をそれぞれ実施した。ミキサセトラへの単位時間あたりの溶液供給量、ミキサセトラの段数、及び硝酸濃度をシミュレーション計算のパラメータに設定し、UとPuの分離に対する適切な試験条件を決定した。試験の結果、1.5mol/dm$$^{3}$$(M)のDEHBAによる4M硝酸中のU及びPuの回収率として$$>$$99.9%及び97.84%をそれぞれ得た。


Crosslinked-chelating porous sheet with high dynamic binding capacity of metal ions

和田 剛*; 石原 量*; 三好 和義*; 梅野 太輔*; 斎藤 恭一*; 浅井 志保; 山田 伸介*; 廣田 英幸*

Solvent Extraction and Ion Exchange, 31(2), p.210 - 220, 2013/02

 被引用回数:2 パーセンタイル:10.82(Chemistry, Multidisciplinary)



Distribution of U(VI) and Pu(IV) by ${it N,N}$-di(2-ethylhexyl)butanamide in continuous counter-current extraction with mixer-settler extractor

伴 康俊; 宝徳 忍; 森田 泰治

Solvent Extraction and Ion Exchange, 30(2), p.142 - 155, 2012/02

 被引用回数:7 パーセンタイル:28.46(Chemistry, Multidisciplinary)

${it n}$-ドデカンで1.5mol/dm$$^{3}$$(M)に希釈した${it N,N}$-ジ-(2-エチルヘキシル)ブタンアミド(DEHBA)のU(VI)及びPu(IV)に対する抽出特性を一段のバッチ法にて調査し、U(VI)及びPu(IV)の分配比を与える式として${it D}$ $$_{rm U}$$ = 1.4[NO$$_{3}$$ $$^{-}$$]$$^{1.6}$$[DEHBA$$_{rm free}$$]$$^2$$及び${it D}$ $$_{rm Pu}$$ = 0.11[NO$$_{3}$$ $$^{-}$$]$$^{3.3}$$[DEHBA$$_{rm free}$$]$$^2$$をそれぞれ得た。ミキサセトラ抽出器を用いて1.5MのDEHBAを抽出剤とする連続向流試験を実施し、U-Pu抽出部において99.9%以上のU(VI)及びPu(IV)を抽出した。抽出されたPu(IV)は0.67M硝酸によって逆抽出され、フィード液中のPu(IV)の97%以上をPuフラクションに回収した。本研究の結果からDEHBAが、Pu(IV)の還元剤を用いることなく硝酸濃度を調節することによって、U(VI)とPu(IV)を相互分離する抽出剤として機能することが示された。


Dependence of lanthanide-ion binding performance on HDEHP concentration in HDEHP impregnation to porous sheet

石原 量*; 浅井 志保; 乙坂 重嘉; 山田 伸介*; 廣田 英幸*; 三好 和義*; 梅野 太輔*; 斎藤 恭一*

Solvent Extraction and Ion Exchange, 30(2), p.171 - 180, 2012/02

 被引用回数:7 パーセンタイル:28.46(Chemistry, Multidisciplinary)

Permeative flow through pores of porous membranes enhances the mass transfer of target ions. When polymer chains containing functional groups are appended to the pore surface of porous membranes, a high-speed collection of target ions is achieved. In this study, an octadecylamino-group-introduced polymer chain grafted onto a porous sheet was impregnated with bis(2-ethylhexyl)phosphate (HDEHP). The porous sheet into which a C$$_{18}$$H$$_{37}$$NH group was introduced was immersed in HDEHP/ethanol solution. The liquid permeability of a cartridge charged with the HDEHP-impregnated porous sheet in disk form was 96% that of the starting-porous-disk-packed cartridge. The equilibrium binding capacity was 0.32 mol per kg of the disk. The HDEHP-impregnated porous sheet was found to be applicable to the preconcentration of trace amounts of lanthanides prior to their measurement by ICP-MS.

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