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論文

Highly efficient extraction separation of lanthanides using a diglycolamic acid extractant

下条 晃司郎; 青柳 登; 斎藤 拓巳*; 岡村 浩之; 久保田 富生子*; 後藤 雅宏*; 長縄 弘親

Analytical Sciences, 30(2), p.263 - 269, 2014/02

 被引用回数:49 パーセンタイル:86.44(Chemistry, Analytical)

$$N$$,$$N$$-dioctyldiglycolamic acid (DODGAA) enables the quantitative partitioning of all Ln$$^{3+}$$ ions from moderately acidic solutions, while showing selectivity for heavier lanthanides, and provides remarkably high extraction separation performance for Ln$$^{3+}$$ compared with typical carboxylic acid extractants. Furthermore, the mutual separation abilities of DODGAA for light lanthanides are higher than those of organophosphorus extractants. Slope analysis, loading tests, and electrospray ionization mass spectrometry measurements demonstrated that the transfer of Ln$$^{3+}$$ with DODGAA proceeded through a proton-exchange reaction, forming a 1:3 complex, Ln(DODGAA)$$_{3}$$. The stripping of Ln$$^{3+}$$ from the extracting phase was successfully achieved under acidic conditions. Time-resolved laser-induced fluorescence spectroscopy revealed that the extracted Eu$$^{3+}$$ ions were completely dehydrated by complexation with DODGAA.

論文

Enzymatic fabrication of protein-decorated gold nanoparticles by the aid of artificial peptides with gold-binding affinity

二井手 哲平*; 下条 晃司郎; 若林 里衣*; 後藤 雅宏*; 神谷 典穂*

Langmuir, 29(50), p.15596 - 15605, 2013/12

 被引用回数:13 パーセンタイル:43.88(Chemistry, Multidisciplinary)

We report a new approach for the biofabrication of protein-immobilized gold nanoparticles (AuNPs), using oxidoreductase with gold-binding peptide-tagged recombinant proteins. First, we selected the A3 peptide as a gold binding moiety. The A3 peptide was introduced to the C-terminus of fusion proteins of immunoglobulin G (IgG)-binding domains of protein G and protein A. In the presence of the recombinant protein, the GLD-catalyzed cofactor reduction resulted in the efficient in situ fabrication of AuNPs immobilized with the fusion protein. Moreover, the protein-immobilized AuNPs were shown to have IgG binding activity. This enzyme-assisted one-pot methodology for protein-AuNPs conjugation offers one potent route for the facile fabrication of biomolecule-decorated metal NPs.

論文

Facile, rapid and efficient biofabrication of gold nanoparticles decorated with functional proteins

下条 晃司郎; 二井手 哲平*; 田口 富嗣; 長縄 弘親; 神谷 典穂*; 後藤 雅宏*

Analyst, 137(10), p.2300 - 2303, 2012/02

 被引用回数:8 パーセンタイル:27.63(Chemistry, Analytical)

金から構成されるナノ粒子は特異的な分光学的性質を有しており、タンパク質を固定した金ナノ粒子はバイオセンサー等に使われている。しかしながら、金ナノ粒子上へのタンパク質の固定化は物理吸着法や化学結合法に限られており、タンパク質の安定性や配向性が制御できないという問題点がある。本研究では金結合性A3ペプチドと抗体結合タンパク質を融合したタンパク質を遺伝子改変により調製し、金イオンと反応させることで、金ナノ粒子の合成を行い、同時にタンパク質の固定化を可能にする新規ワンポット合成法を見いだした。また、抗体結合タンパク質を足場にすることで配向性を制御しながら抗体を金ナノ粒子に固定することに成功し、抗原抗体反応による金ナノ粒子の凝集に基づいて、特定の抗原に応答する目視イムノセンサーを開発した。

論文

イオン認識を利用したイオン液体抽出システム

下条 晃司郎; 後藤 雅宏*

日本イオン交換学会誌, 22(2), p.65 - 72, 2011/06

イオン液体は水や有機溶媒と異なる特徴を持つため、第3の液体として注目を浴びている。われわれはイオン液体の特異的な性質に注目し、イオン液体を抽出媒体とした液-液抽出法の開発を重ねてきた。本稿では環状化合物のサイズ認識を利用したイオン液体-水二相系における金属イオン及びタンパク質の抽出について解説する。さらに、イオン液体に抽出されたタンパク質を生体触媒反応へ応用し、イオン液体の生体触媒反応場としての可能性についても議論する。

論文

Application of ionic liquids to extraction separation of rare earth metals with an effective diglycol amic acid extractant

久保田 富生子*; 下堀 陽佑*; 馬場 雄三*; 小柳 裕介*; 下条 晃司郎; 神谷 典穂*; 後藤 雅宏*

Journal of Chemical Engineering of Japan, 44(5), p.307 - 312, 2011/05

 被引用回数:57 パーセンタイル:82.49(Engineering, Chemical)

本研究ではレアアース金属のリサイクルのためにイオン液体を用いた抽出分離プロセスを構築した。レアアース金属の抽出分離効率の鍵を握る抽出剤としてグリコールアミド型抽出剤を使用した。その結果、遷移金属とレアアース金属の混合液からレアアース金属のみを選択的に抽出することに成功した。また、一般有機溶媒の代わりにイオン液体を抽出媒体として使用することで飛躍的に抽出能が向上した。また、酸性溶液を使用することで定量的な逆抽出も可能であった。

論文

New strategy to enhance catalytic performance of ${it Escherichia coli}$ whole cell biocatalysts harboring P450cam mutants

毛利 剛; 神谷 典穂*; 後藤 雅宏*

Biochemical Engineering Journal, 53(2), p.229 - 233, 2011/01

 被引用回数:4 パーセンタイル:17.70(Biotechnology & Applied Microbiology)

本論文では、シトクロムP450cam変異体(Y96F又はF87W-Y96F)によって効果的なインジゴの生産を行う大腸菌システムの構築を行った。このシステムでは、2種類のP450cam変異体(Y96F又はF87W-Y96F),プチダレトキシン,プチダレトキシン還元酵素とグリセロールデヒドロゲナーゼから構成されている。この大腸菌触媒は、実用的なインジゴ生産系への適用が期待される。

論文

Uphill transport of rare-earth metals through a highly stable supported liquid membrane based on an ionic liquid

久保田 富生子*; 下堀 陽佑*; 小柳 裕介*; 下条 晃司郎; 神谷 典穂*; 後藤 雅宏*

Analytical Sciences, 26(3), p.289 - 290, 2010/03

 被引用回数:49 パーセンタイル:82.52(Chemistry, Analytical)

本研究ではイオン液体を液膜の媒体とすることで希土類金属の液膜分離システムを構築した。キャリアとしてアミド酸誘導体を用いることでイットリウムとユーロピウムの定量的な輸送が可能であり、遷移金属との完全な分離が1ステップで達成できた。一般有機溶媒を用いた液膜では揮発による劣化が起こるが、イオン液体を使用することで長期間安定な液膜システムを構築することが可能となった。本システムは産業廃棄物から希土類金属のみを回収する技術として有用である。

論文

イオン液体中への酵素の導入

下条 晃司郎; 後藤 雅宏*

イオン液体III; ナノ・バイオサイエンスへの挑戦, p.169 - 177, 2010/02

イオン液体を酵素反応の媒体として利用する研究が近年注目されている。しかし、酵素は本来水溶性であるため、イオン液体中に溶解させることは難しい。仮に溶解できたとしても、イオン液体により相互作用を受ける酵素は、天然状態の高次構造を維持することが困難であり、その機能が低下することが一般的である。本稿では、イオン液体へ酵素を安定に導入する手法として、(1)ポリエチレングリコール(PEG)被覆酵素,(2)PEGによる酵素の化学修飾,(3)酵素包括固定化ゲル,(4)クラウンエーテルによるタンパク質超分子錯体,(5)逆ミセルによる酵素の固定化について概説する。

論文

イオン液体-水界面における分子認識技術

下条 晃司郎; 後藤 雅宏*

図解,最先端イオン交換技術のすべて, p.156 - 159, 2009/03

環状化合物はその空孔サイズに適合した物質に対して高い分子認識能を示す。本稿では環状化合物を抽出剤に用いた、イオン液体-水二相系における金属イオン及びタンパク質の抽出、さらには環状化合物との超分子錯体形成によるタンパク質の機能改変について紹介する。

論文

Extraction behavior of indium with TOPO into ionic liquids

久保田 富生子*; 下堀 陽佑*; 小柳 裕介*; 中島 一紀*; 下条 晃司郎; 神谷 典穂*; 後藤 雅宏*

Solvent Extraction Research and Development, Japan, 16, p.142 - 146, 2009/00

The extraction behavior of In$$^{3+}$$ into ionic liquids, [C$$_{n}$$mim][Tf$$_{2}$$N], was investigated with trioctylphosphine oxide (TOPO) as the extractant and compared with that of a conventional organic solvent system. In the n-dodecane system, the extractability of In$$^{3+}$$ increased with increasing hydrochloric acid concentration in the feed aqueous phase. On the contrary when using ionic liquids, In$$^{3+}$$ was more extracted at lower concentrations of hydrochloric acid. The contrast between the two systems is probably due to the difference in their extraction mechanisms. Extraction and separation properties of In$$^{3+}$$ from Sn$$^{4+}$$, Fe$$^{3+}$$ and Al$$^{3+}$$ were also examined. Indium was quantitatively extracted into the ionic liquid phase and the separation efficiency from other metal ions, especially from Fe$$^{3+}$$ was enhanced compared with that in the organic solvent system.

論文

Extraction of lanthanide ions with an organophosphorous extractant into ionic liquids

久保田 富生子*; 小柳 裕介*; 中島 一紀*; 下条 晃司郎; 神谷 典穂*; 後藤 雅宏*

Solvent Extraction Research and Development, Japan, 15, p.81 - 87, 2008/00

イオン液体へのランタノイドの抽出を有機リン酸系抽出剤PC-88Aを用いて行った。PC-88Aはアルキル鎖が短いイオン液体には溶解しないが、オクチル基やドデシル基のような長鎖アルキル基を有するイオン液体には溶解した。イオン液体へのランタノイドの抽出は一般有機溶媒n-ドデカンと同じメカニズム、つまりプロトン交換反応によって進行する。イオン液体で比較するとオクチル基を有するイオン液体の方がドデシル基を有するイオン液体より抽出効率が高かった。イオン液体に抽出されたランタノイドの逆抽出を検討したが、酸性溶液を用いることにより定量的な逆抽出が可能であることが明らかとなった。

論文

Extraction behavior and separation of lanthanides with a diglycol amic acid derivative and a nitrogen-donor ligand

下条 晃司郎; 長縄 弘親; 野呂 純二*; 久保田 富生子*; 後藤 雅宏*

Analytical Sciences, 23(12), p.1427 - 1430, 2007/12

 被引用回数:69 パーセンタイル:88.88(Chemistry, Analytical)

炭素C,水素H,酸素O,窒素NのみからなるCHON型抽出剤は環境調和型の配位子として注目を浴びている。本研究ではこのCHON型抽出剤としてN, N-dioctyldiglycol amic acid (DODGAA)とN, N, N', N'-tetrakis(2-pyridylmethyl)ethylenediamine (TPEN)を用い、ランタノイドの抽出分離について検討した。その結果、DODGAAは重ランタノイドに対して高い抽出能と選択性を有しており、リン酸系抽出剤に匹敵する能力を持っていた。また、TPENにおいては軽ランタノイドに対して前例にないほど高い選択性を示した。さらに両抽出剤を組合せることにより、軽,中,重ランタノイドの相互分離を達成した。

論文

Recognition of lysine residues on protein surfaces using calixarenes and its application

大島 達也*; 馬場 由成*; 下条 晃司郎; 後藤 雅宏*

Current Drug Discovery Technologies, 4(4), p.220 - 228, 2007/12

大環状化合物カリックス[6]アレーン酢酸誘導体はリジン残基を多く含むタンパク質を認識し、水相から有機相への抽出を可能にする。本論文ではカリックスアレーンによるタンパク質抽出とその応用の可能性について解説する。このタンパク質抽出プロセスは最適な条件にてタンパク質の分離・精製技術へと応用可能である。また、有機相に抽出されたタンパク質シトクロムcはまるで酵素のような触媒活性を示すことが明らかとなった。このように超分子錯形成によるタンパク質の表面認識は新規な生体分子の化学修飾法として期待できる。

論文

Calixarene-assisted protein refolding via liquid-liquid extraction

下条 晃司郎; 大島 達也*; 長縄 弘親; 後藤 雅宏*

Biomacromolecules, 8(10), p.3061 - 3066, 2007/10

 被引用回数:21 パーセンタイル:54.57(Biochemistry & Molecular Biology)

この論文ではカリックスアレーンを用いた液-液抽出法によるタンパク質のリフォールディングについて報告する。われわれはカリックス[6]アレーン酢酸誘導体が油-水界面で変性シトクロムcと超分子錯体を形成することによって、8M尿素水溶液から有機相へ変性シトクロムcを定量的に抽出可能であることを明らかにした。その結果、変性シトクロムcは完全に変性剤と分離され、さらにカリックスアレーンとの錯形成により、変性タンパク質同士の分子間相互作用が妨げられるため、凝集も抑制された。また、適量の1-ブタノールを含む弱酸性溶液を回収水相にすることにより、定量的に有機相からシトクロムcを逆抽出することに成功した。紫外・可視分光光度計,CDスペクトル,蛍光光度計による構造解析を行った結果、回収されたシトクロムcはその立体構造を天然状態まで回復しており、アスコルビン酸による還元活性は72%まで回復していることが明らかとなった。

論文

Solvent extraction and stripping of lanthanides into ionic liquids with a multidentate ligand

下条 晃司郎; 長縄 弘親; 久保田 富生子*; 後藤 雅宏*

日本イオン交換学会誌, 18(4), p.370 - 373, 2007/10

N,N,N',N'-tetrakis(2-pyridylmethyl)ethylenediamine(TPEN)を配位子としてランタノイドのイオン液体への抽出挙動と逆抽出を検討した。その結果、イオン液体を用いた場合、一般有機溶媒であるクロロホルムを用いた系より大幅に高い抽出能を示すことが明らかとなった。また、逆抽出操作についても酸性水溶液を用いることで可能であった。さらに、逆抽出の際、クロロホルム系では抽出相のすべてのTPENが水相へ溶出するが、イオン液体系では全く溶出が起こらなかった。

論文

Extraction of cytochrome c by a functionalized ionic liquid containing a crown ether

久保田 富生子*; 小柳 裕介*; 中島 一紀*; 下条 晃司郎; 神谷 典穂*; 後藤 雅宏*

Solvent Extraction Research and Development, Japan, 14, p.115 - 120, 2007/00

クラウンエーテルを分子内に有する機能性イオン液体[18C6mim][PF$$_{6}$$]を用いてタンパク質であるシトクロムcの抽出を行った。機能性イオン液体[18C6mim][PF$$_{6}$$]は水酸基を有するイオン液体[C$$_{2}$$OHmim][Tf$$_{2}$$N]あるいはエチル基を有するイオン液体[C$$_{2}$$mim][Tf$$_{2}$$N]に希釈して用いた。その結果、シトクロムcは水相から[18C6mim][PF6]を含んだ[C$$_{2}$$OHmim][Tf$$_{2}$$N]へ容易に抽出されることが明らかとなった。しかし、[C$$_{2}$$mim][Tf$$_{2}$$N]への抽出率は小さかった。また、[18C6mim][PF$$_{6}$$]は抽出剤dicyclohexano-18-crown-6 (DCH18C6)より抽出能は低いが、逆抽出操作においては大きな利点を示した。抽出における温度依存性を検討したところ、[18C6mim][PF$$_{6}$$]の濃度が小さい領域では大きく抽出温度に影響した。今回使用した機能性イオン液体[18C6mim][PF$$_{6}$$]は従来のイオン液体に比べ高い抽出能を有することが明らかとなった。

論文

A New "green" extractant of the diglycol amic acid type for lanthanides

長縄 弘親; 下条 晃司郎; 三田村 久吉; 須郷 由美; 野呂 純二*; 後藤 雅宏*

Solvent Extraction Research and Development, Japan, 14, p.151 - 159, 2007/00

特願 2006-157842   開放特許情報データベース   公報

ランタノイドに対する新しい「グリーン」抽出剤として、ジグリコールアミド酸骨格を持つ化合物、DODGAAを合成した。この抽出剤は、炭素,水素,酸素、及び窒素のみからなることから、完全焼却処分が可能であり、なおかつ、水にほとんど溶解しないことがわかった。これらの性質から、焼却処分に伴って生じる廃棄物や水環境汚染の問題を回避できる。DODGAAのランタノイドに対する抽出・分離能力は、同じく完全焼却できるカルボン酸型抽出剤であるVersatic10よりも格段に優れている。また、現在、工業的に広く用いられているが環境にはやさしくはない高性能リン系抽出剤であるPC-88AやDEHPAの抽出・分離性能に匹敵するものであった。

論文

Extractive solubilization, structural change, and functional conversion of cytochrome ${it c}$ in ionic liquids via crown ether complexation

下条 晃司郎; 神谷 典穂*; 谷 文都*; 長縄 弘親; 成田 吉徳*; 後藤 雅宏*

Analytical Chemistry, 78(22), p.7735 - 7742, 2006/11

 被引用回数:92 パーセンタイル:93.07(Chemistry, Analytical)

ヘムタンパク質の1種であるシトクロム${it c}$をクラウンエーテルとの錯体形成によってイオン液体中に抽出可能であることを明らかにした。その抽出効率にはイオン液体の疎水性や官能基との相互作用が大きく影響することが示された。一方、イオン液体に溶解したシトクロム${it c}$は構造変化を引き起こし、過酸化水素のような基質を取り込みやすくなることが明らかとなった。その結果、本来酵素ではないシトクロム${it c}$が酵素のようなペルオキシダーゼ活性を持つようになった。

論文

Solvent extraction of lanthanides into an ionic liquid containing ${it N,N,N',N'}$-tetrakis(2-pyridylmethyl)ethylenediamine

下条 晃司郎; 長縄 弘親; 久保田 富生子*; 後藤 雅宏*

Chemistry Letters, 35(5), p.484 - 485, 2006/05

 被引用回数:31 パーセンタイル:64.54(Chemistry, Multidisciplinary)

${it N,N,N',N'}$-tetrakis(2-pyridylmethyl)ethylenediamine(TPEN)を用いたランタノイドのイオン液体への抽出を検討した。その結果、従来の一般有機溶媒を用いた場合に比べてイオン液体を用いた方が、TPENのランタノイドに対する抽出能が大幅に向上することを明らかにした。さらに、イオン液体に抽出されたランタノイドは酸性の回収相を用いて容易に逆抽出できることが示された。

論文

Crown ether-mediated extraction and functional conversion of cytochrome ${it c}$ in ionic liquids

下条 晃司郎; 中島 一紀*; 神谷 典穂*; 後藤 雅宏*

Biomacromolecules, 7(1), p.2 - 5, 2006/01

 被引用回数:97 パーセンタイル:94.27(Biochemistry & Molecular Biology)

本論文は世界で初めてイオン液体へタンパク質を抽出することに成功した成果を報告する。クラウンエーテルを抽出剤にすることによって、タンパク質の1種であるシトクロム${it c}$をイオン液体に定量的に抽出した。一方、シトクロム${it c}$をイオン液体に可溶化することで、その構造変化が生じ、本来酵素ではないシトクロム${it c}$が酵素活性を持つようになった。

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